Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Säurestärke einiger Carbonsäuren (I)

 
Problemstellung: Welcher Zusammenhang existiert zwischen Molekülstruktur und Säurestärke (Acidität)?
Dazu werden die in der Tabelle angegebenen Carbonsäuren auf ihre Acidität hin untersucht. Als „Indikator" für diese Eigenschaft wird der pH-Wert und die Heftigkeit der Reaktion mit metallischem Magnesium genommen.

Es werden folgende Untersuchungen durchgeführt:

1.
Messe zuerst mit dem pH-Messgerät den pH-Wert der Lösung und trage ihn in die Tabelle ein. Die Lösungen haben alle die gleiche Konzentration von 1 mol/l.

2. 25 ml der Lösung werden in ein großes Reagenzglas. mit seitlichem Einsatz eingefüllt, der Kolbenprober dazu angeschlossen und 0,5 g Magnesiumspäne dazugegeben. Nach dem Zuschütten der Mg-Späne muss sofort das Rggl. geschlossen werden. Es soll die Heftigkeit der Reaktion (sehr stark, stark, mittel, schwach, sehr schwach) beobachtet und die Zeit gemessen werden, bis sich 50 ml Gas entwickelt haben.

Carbon1.jpg (22985 Byte)

 

 

 

 

 

 

 

 

Beschrifte die Abbildung!

Messergebnisse:

Säure
Trivialname
Valenzstrichformel pH-Wert
exp.
pH-Wert
ber.
Reaktivität
sehr stark, stark, mittel, schwach, sehr schwach
Zeit (s)
bis zur Entwicklung von 50 ml Gas
Ameisensäure

    1,89    
Essigsäure

    2,38    
Propionsäure

    2,44    
Chloressigsäure

    1,42    
Trichloressigsäure



    0,44    

Zusatzaufgabe: Benenne jede Carbonsäure mit ihrem systematischen Namen!

Beantworte folgende Frage: Welchen Zusammenhang siehst Du zwischen Molekülstruktur, pH-Wert und Reaktivität?

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Lösungen:

 
Säure
Trivialname
Valenzstrichformel pH-Wert
exp.
pH-Wert
ber.
Reaktivität
sehr stark, stark, mittel, schwach, sehr schwach
Zeit (s)
bis zur Entwicklung von 50 ml Gas
Ameisensäure

  1,89 stark  
Essigsäure

  2,38 mittel  
Propionsäure

  2,44 schwach  
Chloressigsäure

  1,42 stark  
Trichloressigsäure



  0,44 sehr stark  
 

Systematische Namen:

Ameisensäure = Methansäure
Essigsäure = Ethansäure
Propionsäure= Propansäure
Chloressigsäure = Monochlorethansäure
Trichloressigsäure= Trichlorethansäure

Zusammenhang und Erklärung:
Von Ameisensäure zu Essigsäure nimmt die Reaktivität ab, ebenso der pH-Wert, also die Wasserstoffionenkonzentration. Gleichzeitig nimmt die Anzahl der Methylgruppen am C-Atom der Carboxylgruppe zu: bei Methansäure = Null, bei Essigsäure gleich 1 und bei Propionsäure gleich 2. Damit verbunden ist der sog. +I-Effekt, der positive Induktive Effekt. Bei ihm wird die negative Ladung an der Carboxylgruppe, die durch die Abdissoziation des H+-Ions entsteht, in der Reihenfolge H- < CH3-  < CH3-CH2- erhöht, was die Abtrennung der H+-Ions  erschwert und die energetische Lage des Carboxylat-Ions destabilisiert.

Im Gegensatz üben Cl-Atome einen negativen, -I-Effekt aus. Sie erniedrigen die Ladung der Carboxylgruppe, die durch die Abdissoziation des H+-Ions entsteht und erleichtern somit die Abtrennung des Protons. Die Säurestärke nimmt deswegen zu. 

Daten zum experimentell gemessenen pH-Wert und zur Reaktionszeit liegen im Moment nicht vor.

Anmerkung: Ich danke dem Buchner-Verlag Bamberg für die Genehmigung zur Benutzung der Abbildung 3 aus dem Chemie-Buch "Chemie - Stoff, Formel, Umwelt" von Tausch/von Wachtendonk bzw. aus dem dazugehörigen Material-Manager: Chemie.

update am 12.11.2014                                                                                                                                                                            zurück       zur Hauptseite