zusammenfassung_induktiver_mesomerer Effekte

„Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden, heißen Induktive Effekte (I-Effekt). Je nachdem das „Schlüsselatom", d.h. das elektronenanziehende oder -abstoßende Atom eine negative oder positive Partialladung erhält, spricht man von -I- oder +I-Effekten. Mit wachsender Zahl der Bindungen, d.h. mit zunehmendem Abstand vom Schlüsselatom, nimmt die Wirkung des induktiven Effekts rasch ab." (Nach H.R.Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Aarau 1971).
Bei Molekülen mit Doppelbindungen ist es möglich, dass ein Substituent an einer solchen Doppelbindung mit dem Bindungselektronensystem der Doppelbindung in Wechselwirkung tritt und dadurch entweder negative Ladung aus dem ungesättigten System abzieht (-M-Effekt) oder negative Ladung in dieses „hineindrückt": +M-Effekt (frei nach Christen).

Induktiver Effekt
positiver induktiver Effekt = +I-Effekt	negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die ______________ Partialladung an dem die _________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und___ ______________________ somit das potentielle Anion	erhöht über Induktion die _________________ Partialladung an dem die _________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und___ ______________________ somit das potentielle Anion
Substituenten mit +I-Effekt: (CH₃)₃C- > (CH₃)₂C- > C₂H₅- > CH₃-> H	Substituenten mit -I-Effekt: H < CH₃O- < -I < -Br < -Cl < -NO₂ < -F
Mesomerer Effekt
+M-Effekt	-M-Effekt
verringert die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über __________________ via konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle Anion.	erhöht die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über ________________ via konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle Anion.
Substituenten mit +M-Effekt: -O⁺R₂ < -OR < -O^-; -F < -OR < -NR₂; -I < -Br < -Cl < -F	Substituenten mit -M-Effekt: -CH=CH₂ < -C₆H₅ < -COOR < -C/N < –CRO < NO₂: Zunahme von links nach rechts!
Auswirkungen beider Effekte
+I- und +M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als _______	-I- und -M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als _______
_____________________ damit die Acidität!	_____________________ damit die Acidität!
_____________ erhöhen damit den pKs-Wert	_____________ erhöhen damit den pKs-Wert
__________ damit die H⁺-Ionenkonzentration	__________ damit die H⁺-Ionenkonzentration
________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.	________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.

Induktiver Effekt

Mesomerer Effekt

Auswirkungen beider Effekte