Versuche zu Aromastoffen

Versuch 1: Mische in je einem Rggl. die folgenden Carbonsäuren und Alkohole:
A: 2 ml Ameisensäure mit 2 ml Ethanol	Nach dem Mischen wird vom Lehrer jeweils 1 Tr. konzentrierte Schwefelsäure hinzugefügt. Nach der Zugabe eines Siedesteinchens wird über der kleinen Flamme des Bunsenbrenners ca. 2 min erhitzt. Der Inhalt wird danach in ein Becherglas mit 200 ml aqua dest. gegeben.
B: 2 ml Essigsäure mit 2 ml 1-Butanol
C: 2 ml Essigsäure mit 2 ml 1-Pentanol
D: 1 ml Buttersäure mit 10 ml Ethanol (im Abzug)
E: 0,5 g Salicylsäure mit 2 ml Methanol
F: 0,5 g Benzoesäure mit 2 ml Ethanol

Säure/Alkohol	Beobachtungen	Geruch
Ameisensäure/Ethanol
Essigsäure/1-Butanol
Essigsäure/1-Pentanol
Buttersäure/Ethanol
Salicylsäure/Methanol
Benzoesäure/Ethanol

Versuch 2:
a) In die Apparatur (s. nebenstehende Abb.) aus einem 100-ml-Rund

kolben, einem Rückflusskühler und einem Heizpilz werden jeweils 10 ml Ethanol gegeben und 10 ml Essigsäure gegeben. Danach werden 10 Tr. konz. Schwefelsäure zugegeben. Nach Zugabe von 2 Siedesteinchen wird ca. 10 min lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen kommt der Kolbeninhalt in einen 100-ml-Messzylinder mit Stopfenbett, in dem sich 50 ml aqua dest. befinden.

Beobachtung: _______________________________________________________________________________

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b) Danach wird der Messzylinder mit einem Stopfen verschlossen und bis zur nächsten Stunde stehen gelassen.

Beobachtung:_______________________________________________________________________________

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Auswertung:
1. Welche strukturellen Merkmale der Edukt-Moleküle sind bei den Molekülen der auf dem Wasser schwimmenden Ester vermutlich nicht mehr vorhanden? Begründe deine Vermutung! Woran erinnert der Geruch der entstandenen Ester?
2. Schwefelsäure wirkt in den Reaktionen als Katalysator. In welcher Phase liegt sie nach dem Ausgießen des Reaktionsgemisches in Wasser vor?
3. Beschreibe die Funktionsweise der Rückflussapparatur in Versuch 2. Welche Reaktionsbedingungen gewährleistet sie?
4. Wie viel Mol Ethanol und Essigsäure wurden in Versuch 2 eingesetzt? Berechne über die Dichte (siehe Datenblätter Alkohole und Carbonsäuren) die konkrete Masse m [g] und daraus die Stoffmenge n [mol].
5. Bestimme das Volumen der wässrigen Phase und das Volumen der Esterphase. Berechne, wie viel Mol Ethansäureethylester (Essigsäureethylester) mit der Dichte r = 0,900 g/ml und der Molaren Masse M = 88 g/mol ungefähr entstanden sind. Vergleiche dies mit der Stoffmenge der Edukte.
6. Welche Schlussfolgerungen sind aus den Versuchen 2.b. zu ziehen? Wie könnten diese experimentell überprüft werden?
7. Formuliere für die Estersynthesen aus den Versuchen 1 und 2 die Reaktionsgleichungen.