Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Zusammenfassung induktiver und mesomerer Effekte

 
„Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden, heißen Induktive Effekte (I-Effekte). Je nachdem das 'Schlüsselatom', d.h. das elektronenanziehende oder -abstoßende Atom eine negative oder positive Partialladung erhält, spricht man von -I- oder +I-Effekten... Mit wachsender Zahl der Bindungen, d.h. mit zunehmendem Abstand vom Schlüsselatom, nimmt die Wirkung des induktiven Effekts rasch ab." (Nach H.R.Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Aarau 1971).

Bei Molekülen mit Doppelbindungen ist es möglich, dass ein Substituent an einer solchen Doppelbindung mit dem Bindungselektronensystem der Doppelbindung in Wechselwirkung tritt und dadurch entweder negative Ladung aus dem ungesättigten System abzieht (-M-Effekt) oder negative Ladung in dieses „hineindrückt": +M-Effekt (frei nach Christen).
 

Induktiver Effekt

positiver induktiver Effekt = +I-Effekt negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die ______________ Partialladung an dem die

_________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und___

______________________ somit das potentielle Anion

erhöht über Induktion die _________________ Partialladung an dem die

_________________ tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und

______________________ somit das potentielle Anion
 
Substituenten mit +I-Effekt:
(CH3)3C- > (CH3)2C- > C2H5- > CH3 - > H
Substituenten mit -I-Effekt:
H < CH3O- < -I < -Br < -Cl < -NO2 < -F

Mesomerer Effekt

+M-Effekt -M-Effekt

verringert die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe

tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über __________________ via

konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle

Anion.

erhöht die _______________ Partialladung an dem die Hydroxylgruppe

tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über ________________ via

konjugierter Bindungen und ___________ ___________ somit das potentielle

Anion.
Substituenten mit +M-Effekt:
-O+R2 < -OR < -O-;
-F < -OR < -NR2;
-I < -Br < -Cl < -F
Substituenten mit -M-Effekt:

-CH=CH2 < -C6H5 < -COOR < -C/N < –CRO < NO2: Zunahme von links nach rechts!

Auswirkungen beider Effekte


+I- und +M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als

_______

-I- und -M-Effekt ___________________ damit die Ablösung des H-Atoms als

_______

_____________________ damit die Acidität!

_____________________ damit die Acidität!

_____________ erhöhen damit den pKs-Wert

_____________ erhöhen damit den pKs-Wert

__________ damit die H+-Ionenkonzentration

__________ damit die H+-Ionenkonzentration

________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.

________________ damit den _______-Wert gleichkonzentrierter Lösungen.

 

Lösungen:

 

Induktiver Effekt

positiver induktiver Effekt = +I-Effekt negativer induktiver Effekt = -I-Effekt
verringert über Induktion die positive Partialladung an dem die
Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und destabilisiert somit das potentielle Anion
erhöht über Induktion die positive Partialladung an dem die
Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe und stabilisiert somit das potentielle Anion
Substituenten mit +I-Effekt:
(CH3)3C- > (CH3)2C- > C2H5- > CH3 - > H
Substituenten mit -I-Effekt:
H < CH3O- < -I < -Br < -Cl < -NO2 < -F

Mesomerer Effekt

+M-Effekt -M-Effekt
verringert die positive Partialladung an dem die Hydroxylgruppe tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über Elektronenpaar-verschiebungen via konjugierter Bindungen und destabilisiert somit das potentielle Anion. erhöht die positive Partialladung an dem die Hydroxylgruppe
tragenden C-Atom der Carboxylgruppe über Elektronenpaar-verschiebungen via konjugierter Bindungen und stabilisiert somit das potentielle Anion.
Substituenten mit +M-Effekt:
-O+R2 < -OR < -O-;
-F < -OR < -NR2;
-I < -Br < -Cl < -F
Substituenten mit -M-Effekt:

-CH=CH2 < -C6H5 < -COOR < -C/N < –CRO < NO2: Zunahme von links nach rechts!

Auswirkungen beider Effekte

+I- und +M-Effekt erschweren damit die Ablösung des H-Atoms als
Proton
-I- und -M-Effekt erleichtern damit die Ablösung des H-Atoms als
Proton

erniedrigen damit die Acidität!

erhöhen damit die Acidität!

erhöhen damit den pKs-Wert

erniedrigen erhöhen damit den pKs-Wert

erniedrigen damit die H+-Ionenkonzentration

erhöhen damit die H+-Ionenkonzentration

erhöhen damit den pH-Wert gleich konzentrierter Lösungen.

erniedrigen damit den pH-Wert gleich konzentrierter Lösungen.

update am 12.11.2014                                                                                                                                                                           zurück       zur Hauptseite