| Name |
Formel |
Molare Masse
[g/mol] |
Smp
[ °C] |
Sdp
[° C] |
Dichte
[g/cm3] bei 20 °C |
WL
[g/100 g W.] |
| Ameisensäuremethylester |
HCOOCH3 |
60,1 |
-98 |
31,5 |
0,97 |
30 |
| Ameisensäureethylester |
HCOOHC2H5 |
74,1 |
-80 |
54,5 |
0,92 |
10,5 |
| Ameisensäurepropylester |
HCOOC3H7 |
88,1 |
-93 |
81,0 |
0,90 |
2,8 |
| Ameisensäurebutylester |
HCOOC4H9 |
102,1 |
-92 |
106 |
0,89 |
unlöslich |
| Ameisensäurepentylester |
HCOOC5H11 |
116,2 |
-73 |
130 |
0,89 |
schwer löslich |
| Essigsäuremethylester |
CH3COOCH3 |
74,1 |
-98 |
57,0 |
0,93 |
31,9 |
| Essigsäureethylester |
CH3COOC2H5 |
88,1 |
-83 |
77,1 |
0,9 |
8,53 |
| Essigsäurepropylester |
CH3COOC3H7 |
102,1 |
-95 |
101,6 |
0,89 |
2,12 |
| Essigsäurebutylester |
CH3COOC4H9 |
116,2 |
-77 |
126,5 |
0,88 |
0,7 |
| Essigsäurepentylester |
CH3COOC5H11 |
130,2 |
-71 |
149 |
0,87 |
1 |
| Essigsäurehexylester |
CH3COOC6H13 |
144,2 |
-61 |
168 |
0,87 |
unlöslich |
| Propionsäuremethylester |
CH3CH2COOCH3 |
88,1 |
-87 |
80 |
0,91 |
0,5 |
| Propionsäureeethylester |
CH3CH2COOC2H5 |
102,1 |
-74 |
99,1 |
0,89 |
1,7 |
| Propionsäurepropylester |
CH3CH2COOC3H7 |
116,2 |
-76 |
123 |
0,88 |
0,5 |
| Propionsäurebutylester |
CH3CH2COOC4H9 |
130,2 |
-90 |
146 |
0,88 |
unlöslich |
| Propionsäurepentylester |
|
|
|
|
|
|
| Butansäuremethylester |
CH3CH2CH2COOCH3 |
102,1 |
-84 |
103 |
0,90 |
1,6 |
| Butansäureethylester |
CH3CH2CH2COOCH2CH3 |
116,2 |
-92 |
121 |
0,88 |
fast unlöslich |
| Butansäurepropylester |
|
|
|
|
|
|
| Butansäurebutylester |
CH3(CH2)2COOC4H9 |
144,2 |
|
164 |
0,871 |
|
| Butansäurepentylester |
|
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|
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Arbeitsaufträge:
1. Ergänze - soweit möglich - die Lücken in diesem
Arbeitsblatt!
2. Gibt es bei Estern gleicher molarer Masse eine Regel, die
die Beziehung zwischen dem Siedepunkt und der Struktur des Esters formuliert?
(Struktur des Esters: welche Säure? - welcher Alkohol?)
3. Welche Beziehung existiert zwischen der Wasserlöslichkeit
und der Struktur des Esters?
Arbeitshilfe zu 2.: a) Welche Sekundärbindungskräfte beeinflussen bei
gleicher molarer Masse den Siedepunkt der Ester? b) Fertige eine Tabelle folgender Struktur an:
|
Ester |
Masse
|
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SdP [°C] |
|
Ameisensäureethyl- |
|
|
|
H |
CO |
O |
CH2 |
CH3 |
|
|
|
|
54,5 |
|
Essigsäuremethyl- |
|
|
|
CH3 |
CO |
O |
CH3 |
|
|
|
|
|
57,0 |
|
Ameisensäurepropyl- |
|
|
|
H |
CO |
O |
CH2 |
CH2 |
CH3 |
|
|
|
81,0 |
|
Propionsäuremethyl- |
|
|
CH3 |
CH2 |
CO |
O |
CH3 |
|
|
|
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|
80,0 |
| usw. |
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Wie verändert sich die Umgebung der
Carboxylgruppe? Welche Rolle spielt der +I-Effekt der Alkylgruppen?
zu 3: Welche Gruppen der Ester-Struktur sind hydrophil, welche sind hydrophob?
Quellen: Merck: ChemDAT; Aylward/Findlay: Datensammlung Chemie, Verlag
Chemie
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