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B7ee C C CЗ C C C C8 CR Cl C C DC B-\  `*Times New RomanTT'  L?sungen zu den Aufgaben 2 0120Mannesmann Gymnasium .   h:Default ParaDefault Paragraph FontXXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTWT :endnote textendnote text  XXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW  ^:endnote refeendnote referenceXXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW, &fufu  XXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW  *$1fuXXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW85T ,toc 1toc 1           >4X` hp x (#>  88T ,toc 2toc 2   L         >4X` hp x (#>  8;T ,toc 3toc 3  L         >4X` hp x (#>  8;T ,toc 4toc 4           >4X` hp x (#>  8;T ,toc 5toc 5   T        >4X` hp x (#>  85T ,toc 6toc 6           >4X` hp x (#>  8! ,toc 7toc 7            85T ,toc 8toc 8           >4X` hp x (#>  85T ,toc 9toc 9           >4X` hp x (#>  @8T 0index 1index 1   L         >4X` hp x (#>  @8T 0index 2index 2   L         >4X` hp x (#>  D5T 2Zusatz 1Zusatz 1   #        >4X` hp x (#>  @ 0captioncaption  XXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW  ^:_Equation Ca_Equation CaptionXXXW\  `*Times New RomanTTW     DE  US     W\  `*Times New RomanTTW3|x \  `*Times New RomanTTC\  P6QP\  `*Times New RomanTTXXP\  P6QXP\  `*Times New RomanTT&&J\  P6Q&P(>y $9k9k9kKyocera FS-600-Netzwerk,,,,,,,,0rL) UEebD5y)BU   #E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\DIMERI~1.WPGWPC%: 0: 0'6&____9" : b ?b?bbR`O///q¼h|Ұjuб@@@"/1@O@ /R"OOOA@@ Bba O/ !!!A b! 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___bbB@_"" ` A/"111`B@rrr@@" /2?@#BBBB``@@@@@A`<`bb?AA@"A```PAAbAbAb %"Y+"""AA5@p@B@BA!B@@``_b`aR@A?BBA2tqŸ5ҿ,2  +*+ %'153$*`+F-'݃io  *%'153$*+F&݃)io  +0013"*,!U "*-!-!**.4,Z E}<"IPRPWP8Docࡱ> Root EntrysQ- 7yPOle WP61 CompObji  !WPC D,Z¹fΉ+MlI`5肂_NUyh㷓=VN5!9+|9C L%xqAŭ9t@1!"]QP,,˖.Xٺ(FuB]UKT弡aZw6'QN4ge4YKd_+uʼ2Q k06DhZsG!@_L1FV*MN   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- BOlePartOlePres000vTimes New Roman- 2   -' METAFILEPICT->V->   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- Times New Roman- 2   -'"*/U !**0 #}<"IPRPWP8Docࡱ> Root EntrysQ- 7yPOle WP61 CompObji  !WPC D,Z¹fΉ+MlI`5肂_NUyh㷓=VN5!9+|9C L%xqAŭ9t@1!"]QP,,˖.Xٺ(FuB]UKT弡aZw6'QN4ge4YKd_+uʼ2Q k06DhZsG!@_L1FV*MN   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- BOlePartOlePres000vTimes New Roman- 2   -' METAFILEPICT->V->   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- Times New Roman- 2   -'"*1;6U "*27C-+1$*33eic[ 1 ?bb!R`!b`1bAb`BBA`7`^?b?bbR`O///q¼h|Ұjuб@@@"/1@O@ /R"OOOA@@ Bba O/ !!!A b! ___bbB@_"" ` A/"111`B@rrr@@" /2?@#BBBB``@@@@@A`<`bb?AA@"A```PAAbAbAb %"Y+"""AA5@p@B@BA!B@@``_b`aR@A?BBA2tqŸ5ҿ,2  4*+ %'153$*`4M8݃vio  *%'153$*4M8n݃io  +0013"50U "60-!**7,R}<"IPRPWP8Docࡱ> Root EntrysQ- 7yPOle WP61 CompObji  !WPC D,Z¹fΉ+MlI`5肂_NUyh㷓=VN5!9+|9C L%xqAŭ9t@1!"]QP,,˖.Xٺ(FuB]UKT弡aZw6'QN4ge4YKd_+uʼ2Q k06DhZsG!@_L1FV*MN   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- BOlePartOlePres000vTimes New Roman- 2   -' METAFILEPICT->V->   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- Times New Roman- 2   -'"8J ~U !**9\ p}<"IPRPWP8Docࡱ> Root EntrysQ- 7yPOle WP61 CompObji  !WPC D,Z¹fΉ+MlI`5肂_NUyh㷓=VN5!9+|9C L%xqAŭ9t@1!"]QP,,˖.Xٺ(FuB]UKT弡aZw6'QN4ge4YKd_+uʼ2Q k06DhZsG!@_L1FV*MN   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- BOlePartOlePres000vTimes New Roman- 2   -' METAFILEPICT->V->   ->  &WordPerfect 6.1   .Courier New- Times New Roman- 2   -'":U ";5-%@`E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\DIPOL-~1.WPGE:\MMG99\J11_NEU\Reaktionsfolgen\Abbildungen\Dipol-Dipol-Bindung.wpg@mn@ mcm 0rgR5,E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\WBB_BU~1.WPG,cAZArial"@`E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\DIMERI~1.WPGE:\MMG99\J11_NEU\Reaktionsfolgen\Abbildungen\Dimerisierung.wpge_R( ( cm 0rghWPC g!&g!&-6&____9v" #v^^D ?bb!R`!b`1bAb`BBA`7`^?b?bbR`O///q¼h|Ұjuб@@@"/1@O@ /R"OOOA@@ Bba O/ !!!A b! ___bbB@_"" ` A/"111`B@rrr@@" /2?@#BBBB``@@@@@A`<`bb?AA@"A```PAAbAbAb %"Y+"""AA5@p@B@BA!B@@``_b`aR@A?BBA2tqŸ5ҿ_ }4~BH~>V~<T~=R~<S ~<S~cW~cW~<S~88 ~ 44~ 37~2H~0I~/J~1K~.S~0S~>V ~>V ~0S~.=TH7~1?WVG~/BhTF~0UkUE~M[STE~L[cW9~K[~J[aW9~IX~I?0~8/~:4~JF~IG~}|{{]~1H~2I~3M~ :Q~JH~ۆ ~?i~ۆ ~1t~:>~ ;;~:C~<T~?F~N_~M`~LZ4~Dž~~BI~>W~<U ~=V~<h~<A~c[~cK~ ~68~65~ 28w~0G{} ~4H~3I~5J~2N~4T~CW~CW~4?~2<~5D~3T~4V~Q]~P]~O]14+001 !_b""_b"#i_b"$_b"%%A_b"&4_b) 'f3 ( )q%(@`E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\WBB_BU~1.WPGE:\MMG99\J11_NEU\Reaktionsfolgen\Abbildungen\wbb_butanol_1wpg.wpg_R ,j p}gK]2   /@`E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\CHLORE~2.BK!E:\MMG99\J11_NEU\Reaktionsfolgen\Abbildungen\chloressigsaeure.bk!_R`H 0 ` H 0|m @|gGN23E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\CHLORE~2.GIFWPCxxxx   !!!"""###$$$%%%&&&'''((()))***+++,,,---...///000111222333444555666777888999:::;;;<<<===>>>???@@@AAABBBCCCDDDEEEFFFGGGHHHIIIJJJKKKLLLMMMNNNOOOPPPQQQRRRSSSTTTUUUVVVWWWXXXYYYZZZ[[[\\\]]]^^^___```aaabbbcccdddeeefffggghhhiiijjjkkklllmmmnnnooopppqqqrrrssstttuuuvvvwwwxxxyyyzzz{{{|||}}}~~~}  =U UU M UU M[N U[L U [L U[L U[JU^ E[JU^ E[JU^ E[HU3 E[HU3 E[HU3 E[HU1 E[HU1 E[HU1 E[HU/ E[EU/ E[EU / E[=U-E[=U-E[=U-E[5 U"E[5 U"E[5 U-E[&U%E[-U%E[( UE["UE[" E[" E[  E[  E[  E[  U'E[  U'E[  U 'E[   B  @% E[   B  @% E    >  @" E     >  @" E   < @ "  E   < @ " X   <  3 (  Z   1   * (  Z   +  ! 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Z =  I 1  I  + G % G   8   5 " 2   /   ,  )   &   #               $    *   0   =   =   <   9  |           "  $  #   X  Z  ] _ b du u  w eF2@`E:\MMG99\J11_NEU\REAKTI~1\ABBILD~1\CHLORE~2.GIFE:\MMG99\J11_NEU\Reaktionsfolgen\Abbildungen\Chloressigsure.gif_R|uhuMRhurh@ r0|m @|gz  or#DEUS.,,,..      $P<  _ p Abbildung  4   :VergleichdesElektronenzugsvonEssigsuremitChloressigsue(9 Z&Times New Roman [ o#}}}  _ p Abbildung  4   :  $},}Vergleichdes  ElektronenzugsvonEssigsuremitChloressigsure#}$},#WWWW'dxd d'dxdZZZZ'dxd&p d Pd\\\\'dxd&p Pd d^^^^'dxd dWWWWW'dxdW'dxdbbbb'dxd dP Pdcc' dxdffff'dxd&0 d dhhhh'dxd&P d djjjj'dxd  dcccc'dxdmmmm'dxd dqopX &Bild <=8C HKKKK(Z3$ y !}}}  (#$ Abbildung  1  Stufe 1Stufe 2Stufe 3Stufe 4Stufe 5dxyxy'dxd3+0 d d d3+0 d d dd dd(d2d  _H3C_Ԅ_CH2__CHO_Ԁ+_2e_+2_H_+|*3)$(p*"p*" ITUK., _Reduktion_: _Cr2O72_Ԅ(_aq_)+_6e_Ԅ+14_H_+(_aq_)0  !>2_Cr3_+(_aq_)+7_H2O_Ԁi+&**"*"  _Gesamtgleichung_:  E-(, 3H3CCH2_CH2OH_Ԁ+_Cr2O72_Ԅ+8_H_+0 p !>3H3C_CH2__CHO_Ԁ+2_Cr3_+7_H2O_1.)-p*"p*" DEIT,. Gegenionen: 2K++4SO420 " 0p"*""*"0p*"p*">3SO42+2K++SO42 0m+/*"*"  Stoffgleichung:  1I-1 !c ! !  K2Cr2O7+3CH3CH2CH2OH+4H2SO4!>Cr2(SO4)3+K2SO4+3CH3CH2CHO+7H2O     Ergebnis: InsaurerLsungwerden_Propanol_ԄMolekledurchCr2O72Ionenzu_Propanal_Ԅ t Moleklenoxidiert.DieCr2O72IonenwerdendabeizuCr3+Ionenreduziert. d DieAngabe(_aq_)zurVerdeutlichungdesgelstenZustandeswurdeausVereinfachungsgrndenweggelassen.4SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie):  x S.56:Kap.2.1.:_Aldehde_,StrukturundEigenschaftenS.56:linkerSeitenrand:OxidationszahlenAW*) xdAEA#XXX$Xr©#$XrXXX (   $ s!X$Xr3.#$XrX!$ s# #XXX$Xr`#)X XXXThemen:0 8 Oxidationvon2_Propanol_,Oxidationszahlen#XX X)X#$XrXXX,# 8 *"8 *" 3.Siehedazu:?bungenzurErmittlungderOxidationszahlorganischerVerbindungen und?Oxidationszahlenorganischer_Oxo_ԄVerbindungen beihttp://www.hammchemie.de/j11/j11texte/oxidzahlregeln.htm  SekundreAlkoholebesitzenandemdieHydroxylgruppetragendenCAtomdieOxidationszahl0,whrenddasCAtomder_Keto_ԄGruppeimOxidationsproduktKetondieOxidationszahl+2besitzt.Dasbedeuteteinenderungum2Einheiten,_i.e.S._ԀeineOxidation,alsoElektronenabgabevon2Elektronen.KaliumpermanganatinWasserdissoziiertineinK+(_aq_)undeinMnO4(_aq_)Ion,besitztim G MangandesPermanganatIonsdieOxidationszahl+7.WechseltdasviolettePermanganatIoninschwefelsaurerLsungdieFarbenachfarblos,entstehtdasMn2+Ionmitder_Oxidationzahl_Ԁ+2.  DerWechselvon+7nach+2bedeuteteineElektronenaufnahmevon5Elektronen,alsoeineReduktion. UKDE,. _Oxidation_: 0 8 0 8 *"8 *"_H3C_Ԅ_CHOH_Ԅ_CH3_ p >_H3C_ԄCO_CH3_+_2e_+2_H_+|*53 *" *"  _Reduktion_: 0 8 0 8 *"8 *"_MnO4_+5_e_+8_H_+0p *" *"!>_Mn2_+󀀀+4_H2O_Ԁ|*2 p*"p*"  _Gesamtgleichung_:  "! 5_H3C_ԄCHOH_CH3_+2_MnO4_+6_H_+0 p !>5_H3C_ԄCO_CH3_+2_Mn2_+󀀀+8_H2O_s#"p*"p*" DEUK., Gegenionen: 0 8 0 8 *"8 *"2K++3SO42 p >2K++SO42+2SO42K% $ *" *"  Stoffgleichung:  ''"& 2KMnO4$&n %X$XrԀ+$XrX %$&nԀ5H3C_CHOH_ԄCH3+3H2SO4!>5H3CCOCH3+2MnSO4+K2SO4 (w#'   DieAngabe(_aq_)zurVerdeutlichungdesgelstenZustandeswurdeausVereinfachungsgrndenweggelassen.+SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie): +''+ S.60:Kap.2.3.:Aceton,daseinfachsteKetonS.60:linkerSeitenrand:Aufgabe1:Oxidationszahlen#XXX$Xr£#$XrXXX; -(- AW*) xdE.A .).  $ s!X$Xr4.#$XrX!$ s-# #XXX$XrQ-#)X XXXThemen:0 8 OxidationvonAcetaldehyd,Reaktionmit_Silberionenals_ԀNachweiseiner /*0 funktionellenGruppe,Oxidationszahlen#XX X)XZ.#$XrXXX0",18 *"8 *" #XXX$XrO/#$XrXXX4.BeidertropfenweisenZugabevonAmmoniakLsungzuSilbernitratLsungbildetsich 2-3 zunchsteingelblichbraunerNiederschlagvonSilberhydroxidbzw.Silberoxid:Ag+(_aq_)+NO3(_aq_)+NH4+(_aq_)+OH(_aq_)!>_AgOH_Ԁ+NH4+(_aq_)+NO3(_aq_)  ImnchstenSchrittspaltetdasSilberhydroxidSilberoxidab:2AgOH7Ag2O(s)+H2O(l) L Im_berschu _ԀvonAmmoniaklstsichdasSilberhydroxidbzw.dasSilberoxidunterBildungdesSilberdiaminKomplexeswiederauf:Ag2O(s)+4NH4+(_aq_)+OH(_aq_)!>2[Ag(NH3)2]+(_aq_)+2OH(_aq_)+3H2O  `   WirdeineammoniakalischeSilbernitratLsungmiteinemwasserlslichen_Alkanal_Ԁerwrmt,soscheidetsichelementaresSilberab(sog.SilberspiegelReaktionoderTollensProbe).SilberIonenwerdenzumetallischemSilberreduziert,das_Alkanal_ԀzurentsprechendenSureoxidiert.R4 VereinfachteReaktionsgleichung: R_CHO_Ԁ+Ag2O!>2Ag(s)+R_COOH_     0 8 0 8 *"8 *"0 *" *"0" *" *"0p"*""*"komplex p*"p*"   0 8 0 8 *"8 *"0 *" *"0" *" *"0p"*""*"gebunden p*"p*" Die genauereFormulierung knntesoaussehen: L R_CHO_Ԁ+2[Ag(NH3)2]+(_aq_)+2OH(_aq_)!>2Ag(s)+R_COO_(_aq_)+NH4+(_aq_)+3NH3(_aq_)+ < H2O ( BeidieserFormulierungbildetdieEssigsuremitdemAmmoniakdasstabilereAcetatIonundeinAmmoniumIon. FormulierungunterVerwendungvonOxidationszahlen:  (   0 8 +10 8 *"8 *"0 *" *"0" *" *"0p"*""*"+3p*"p*" Oxidation:CH3_CHO_Ԁ+2OH0 " >0p"*""*"CH3_COOH_Ԁ+2e+H2Op*"p*" ImAcetaldehydbesitztdasKohlenstoffatomder_Carbonylgruppe_ԀdieOxidationszahl+1,inderSuredagegendasCAtomder_Carboxylgruppe_ԀdieOxidationszahl+3.EswerdenalsoinderOxidationsreaktion=ElektronenabgabedreiElektronenfrei.   8 0 +10 *" *"0" *" *"08!"*""*" Reduktion:0 8 0 8 *"8 *"[Ag(NH3)2]++e󀀀>0 *" *"Ag+2NH3|*2$" *"*" Gesamtgleichung:CH3_CHO_Ԁ+2[Ag(NH3)2]++2OH0 p >CH3_COOH_Ԁ+2Ag+2H2O+4NH3$L #p*"p*" DieBildungeinesSilberspiegelsdurchReduktionder_Diamminsilber_(I)IonenzumetallischemSilberwirdzumNachweisvonAldehydGruppenverwendet.SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie): )$( S.57:Versuch1:SilberspiegelnachTollensS.56:linkerSeitenrand:Oxidationszahlen#XXX$Xr°/#$XrXXX; \+&* AW*) xdEG,A H,'+ #XXX$Xr€@#$XrXXX $ s!X$Xr5.#$XrX!$ sUA# #XXX$Xr2A#)X XXXThemen:0 8 Siedepunktsunterschiedevon_Oxoverbindungen_,Wasserstoffbrcken C-(- bindungen,DipolDipolBindung,_Van_Ԅder_Waals_ԄKrfte#XX X)XA#$XrXXX.).8 *"8 *" 5.Siedepunktevon1Butanol:118$,von_Butanal_:74,8$CundButtersure:164$C. Q0+0  =1,1   n%XHDh~0 `  `X0000````EDu` 11y DDenniedrigstenSiedepunktbesitztdas_Butanal_,weilesals_Alkanal_ԀnurdievergleichsweiseschwcherenDipolDipolKrftealszwischenmolekulareBindungskraftausbildenkann.ZustzlichtrgtalszweitezwischenmolekulareBindungskraftdie_Van_Ԅder_Waals_ԄKraftbei, 3y.3 n%XHDh~0 (`  `X0000````El` 11y d    *"*"aufgrunddergeringenGr edes              Kohlenwasserstoffrestesistihr_Bindungs_              _anteil_Ԁehergering.          WeilesbeiAldehydenkeineaktivenH              Atomegibt,knnensieauchkeine              Wasserstoffbrckenbindungenausbilden.     D     DieSkizzezeigtdieWirkungsweise              derDipolDipolKrfte:      *"*"    DennchsthherenSiedepunktzeigt1Butanol:aufgrunddesaktivenHAtomsderHydroxylgruppekommteszurAusbildungvonWasserstoffbrckenbindungen_WBB_ԀzwischendiesenGruppen. 4 4 *"*"SJ  n(^NJj~0# ` XHHHH````@E 'II > C'drn(^NJj~0 ` XHHHH````@E II 4 <drWirkungsweiseder \ _WBB_:(nachM.Tausch:BindungundStruktur,Paderborn1981,S.112,leichtabgewandelt):0  ?EinemWasserstoffatom,dasaneiner_kovalenten_ԀBindungmiteinemstarkel *"*"4 4 ektronegativenElementwiez.B.F,OoderNbeteiligtist,wirdseineinzigesElektronstarkweggezogen.Esbleibteinfast>fastnacktesProtonbrig,dassehrstarkbestrebtist,sichaneinemPlatzmitgro erElektronendichtezu>verkriechen.InderOHBindungderHydroxylgruppewerdendiebeidenbindendenElektronenzwischenSauerstoffundWasserstoffvomstarkelektronegativenSauerstoffAtomangezogen.DaselektronenarmeHAtom,demesseinkleinesVolumenerlaubt,nhertsicheineranderenHydroxylgruppe,undzwarvonderSeite,andersichdaselektronenreicheSauerstoffatombefindet.DieseAnnherungerfolgtsoweit,dassdasHAtomdeseinenMoleklssogarindieElektronenhlledesSauerstoffatomseinesanderenMoleklseindringt.EshatsichsomitzwischendenbeidenMolekleneineWasserstoffbrckegebildet.DieWechselwirkungskrftezwischendenbeidenaufdieseWeise_aneinandergekoppelten_Moleklensindgr eralsdieVander_Waals_ԄKrfteundgr eralsDipolDipolKrfte.Damit_WBB_Ԁzustandekommenknnen,mussWasserstoffaneinesderdreistarkelektronegativenElementeN,OundFgebundensein[daherderName?NOFRegel ,_J.H._]undesmu einAtommitkleinemRadiusundnichtanBindungenbeteiligtenElektronen[sogenanntefreienichtbindendeElektronenpaare,_J.H._]vorhandensein.  *"*" ImPrinziphandeltessichalsoumeinenLadungsausgleich:SauerstoffmitseinenbeidennichtbindendenfreienElektronenpaarenstellteinenSchwerpunktnegativerLadungdar,dasaneinSauerstoffAtomgebundeneWasserstoffatomwegenderPolarittderLadungeinenSchwerpunktpositiverLadung.ZustzlichbietetdasHAtomaufgrundderStrukturseinerElektronenhllePlatzfrnegativeLadung.Alsobildetdie_WBB_ԀeineArtLadungsausgleich:negativeundpositiveLadungverteilensichaufeingr eresVolumen,verbundendamitisteineAbsenkungdesenergetischenNiveausderTeilchen.iK 2.2 .] . .    xn"B2.h~0r n `&E  F x F F *"*"Denhchsten F G F G F F  F F F G F G Siedepunktzeigt F G F G F F  F F F G F G dieButtersure. F G F G F F  F F F G F G Hierbildensich F G F G F F  F F F G F G wiebeiallen F G F G F F  F F F G F G niederenundmitt F G F G F F  *"*"F G F G lerenCarbonsurensogenannteDimere,d.h.zweiCarbonsurenverbindensichber_WBB_miteinander,sie_dimerisieren_.DieseDimerebleibenbiszumSiedepunkterhalten.VAbbildung:  xn"B2.h~0 n `&E, 6 d nxDie_Dimerisierung_ԀistalsonichtsanderesalseinSpezialfallderWasserstoffbrckkenbindung.SiehatzuFolge,dassamSiedepunktderButtersurenichtButtersuresiedet,sonderneindoppeltsoschweresMolekl.Dasbedeutet,dasssichderFaktorMolareMassederVerbindungsehrstarkaufdenSiedepunktauswirkt.BeimVergleichderSiedepunkteder_Alkanole_ԀmitdenCarbonsurenzeigtsichdennauch,dassdie_Alkanole_ԀmitderdoppeltenAnzahlanCAtomeninetwavergleichbareSiedepunktezudenCarbonsurenmitdereinfachenAnzahlderCAtomehaben.(Vergleichebeij11/j11diagramme/_Alkanole_Alkansaeuren_).SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie): 4 S.49:DipolmolekleundWasserstoffbrckenbindungenS.48:linkerSeitenrand:Aufgabe1;S.50:linkerSeitenrand:#XXX$XrC#$XrXXXAufgabe1;#XXX$Xr¶^#$XrXXX \ S.56:linkerSeitenrand:#XXX$Xr_#$XrXXXAufgabe2; H S.63:Kap.3.2.:HomologeReihederMonocarbonsurenS.62:linkerSeitenrand:Versuch1;#XXX$Xrt_#$XrXXX   AW*) xdEA   #XXX$Xr0`#$XrXXX $ s!X$Xr6.#$XrX!$ sa# #XXX$Xr`#)X XXXThemen:0 8 Wasserlslichkeitvon_Oxoverbindungen_,Wasserstoffbrckenbindungen,  Vander_Waals_ԄKrfte#XX X)Xoa#$XrXXXC8 *"8 *" 6.DieWasserlslichkeitderdreiVerbindungenbetrgtbei:0  1_Propanol_:0 *"*"unendlich  *" *" 0  _Propanal_:0 *"*"16g/100gWasser!  *" *" 0  Propansure:0 *"*"unendlichu"! *" *" DieUrsacheliegtinderArtderWechselwirkungzwischendenfunktionellenGruppenunddempolarenLsungsmittelWasser.ImeinzelnenhandeltessichumfolgendeWechselwirkungen:1_Propanoal_0 8 kannmitWasserWasserstoffbrckenbindungenbilden.DerkurzeAlkylrestwirkt 9% $ sichnochnichtnegativaufdieWasserlslichkeitaus.FrdieAusbildungder_WBB_ԀtragensowohldasSauerstoffatomwieauchdasWasserstoffatomderHydroxylgruppebei. 8 *"8 *" Propansure:0 8 eshandeltsichumdieselbeArtderWechselwirkung:Ausbildungvon_WBB_. (M$( AufgrundderzweiSauerstoffatomeunddesstarkpositivpolarisiertenHAtomssinddieMglichkeitenzurAusbildungvon_WBB_ԀnochstrkeralsbeimAlkohol.ZustzlichtrgtdiewennauchgeringeDissoziationderSuredazubei,dassauchdasCarboxylatIon_WBB_Ԁbildenkann.DerhydrophobeAlkylrestwirktsichnichtnegativaus. 8 *"8 *" _Propanal_:0 8 kannebenfallsmitWasserWasserstoffbrckenbindungenbilden,allerdings q.). eingeschrnkt,danurderSauerstoffder_Carbonylgruppe_ԀmitdemWasserstoffdesWassersdieseBindungausbildenkann,nichtjedochderWasserstoffder_Carbonylgruppe_.DiebeidenMethylgruppendrfteninihrerhydrophobenWirkungkeinegro eRollespielen. 8 *"8 *"   3q.3 SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie):S.49:DipolmolekleundWasserstoffbrckenbindungenS.48:linkerSeitenrand:Versuch1;S.50:linkerSeitenrand:#XXX$Xrtb#$XrXXXAufgabe1;#XXX$Xr”k#$XrXXX ` S.56:linkerSeitenrand:#XXX$Xrk#$XrXXXAufgabe2; L S.60:Kap.2.3.:Aceton,daseinfachsteKeton#XXX$XrRl#$XrXXXAW*) xdE A  t #XXX$Xrl#$XrXXX $ s!X$Xr7.#$XrX!$ sm# #XXX$Xr~m#)X XXXThemen:0 8 PositiverInduktiverEffekt#XX X)X n#$XrXXX o 8 *"8 *" +IEffektamBeispieldererstenvierCarbonsuren:Dieberechneten_pH_ԄWertederSurenmitderKonzentrationc(Sure)=1mol/llauten:Ameisensure:1,89;Essigsure:2,38;_Propionsure_:2,44;Buttersure:2,41;AufgrundderLadungsverteilunginder_Carboxylgruppe_ԀinfolgederunterschiedlichenElektronegativittenundBindungen(EinfachundDoppelbindung)existiertandemKohlenstoffatomder_Carboxylgruppe_ԀeinestarkepositivePartialladung.DiesewirktsichberdenSauerstoffderHydroxylgruppeaufdieBindungzwischendemWasserstoffundSauerstoffatomverstrkendsoaus,dassdiesestarkinRichtungSauerstoffatomverschobenist.DurchdenElektronegativittsunterschiedzwischenSauerstoffundWasserstoffhandeltessichjaehschonumeinestarkpolareAtombindung.DiePolarisierungderBindungerleichtertdieAblsungdesProtonsdurcheineBase(Wasser),verbundendamitisteinEnergiegewinn,derdurchdieAusbildungdes_Carboxylations_Ԁeintritt.DiesesistnmlichdurchdieVerteilungdernegativenLadungunddieVerteilungderBindungselektronenberdreiAtome(OCO)besondersenergiearm.MannenntdiesenEffektauch_Mesomerie_Ԁ(Resonanz)unddiedamitverbundeneenergetischeAbsenkungauch_Mesomerie_ԀoderResonanzstabilisierung.SitztnunamCAtomder_Carboxylgruppe_ԀeinSubstituent(CH3,andereAlkylgruppen),der / verglichenmitWasserstoffelektronenlieferndwirktunddamitnegativeLadunginRichtungdespositivpolarisiertenCAtomstrgt,dannwirddieStabilittdesAnionsverringert(ErhhungderLadungsdichte),infolgedessenwirddieAblsungdesProtonserschwertunddieDissoziationderSurenimmtab,alsosteigtder_pH_ԄWert.Der+IEffektenimmtnuninderReiheCH3,CH3CH2,CH3CH2CH2zu.Gleichzeitigistbeim g#" VergleichPropionsureButtersuredeutlich,dassinfolgederzunehmendenEntfernungderAlkylgruppenvom_Carboxyl_ԄCAtomder+IEffektraschabnimmtbzw.keinengro enEinflussmehrhat.SiehedazuauchimBuch(Chemieheute:GrundlagenderorganischenChemie): (g#' #XXX$Xr}n#$XrXXXS.62:Kap.3.1.:Essigsure,eineMonocarbonsure (S$( S.62:KastenuntenS.70:Versuch1:VergleichverschiedenerSuren#XXX$Xr‰x#$XrXXXAW*) xdAE+A +'+  $ s!X$Xr8.#$XrX!$ sy# #XXX$XrZy#)X XXXThemen:0 8 NegativerInduktiverEffekt#XX X)X?z#$XrXXX,(-8 *"8 *" #XXX$Xr¯z#$XrXXX̄IEffektamBeispielderChloressigsuren:_pH_ԄWertderEssigsurederKonzentrationc=1mol/l:0  0Z *" *"0Z*"Z*"2,38/&+0*"*" _pH_ԄWerteinerMonochloressigsurederKonzentrationc=1mol/l:0  1,420,1*"*" _pH_ԄWerteiner_Dichloressigsure_ԀderKonzentrationc=1mol/l:0 Z 0Z*"Z*"0,781,2*"*" _pH_ԄWerteiner_Trichloressigsure_ԀderKonzentrationc=1mol/l:0 Z 0Z*"Z*"0,442-3*"*" ЇAufgrunddergro enElektronegativittvonChlor(ENWertnach_Pauling_:3,0)ziehtdasChloratomLadunginseineRichtung.DasohnehinschonpositivpolarisierteCAtomder_Carboxylgruppe_Ԁwirdnochstrkerpositivpolarisiert.DieswiederumbewirkteinenochstrkereLadungsverschiebungderBindungzwischenSauerstoffundWasserstoffatomderHydroxylgruppe,sodassdasHAtomnochleichtervoneinerBasewieWasserabgelstwerdenkann.GleichzeitigwirdderLadungsberschussdes_Carboxylat_ԄIonsverringert,sodassder_Elektronenzug_ԀdesChloratomseineStabilisierungdes_Carboxylat_ԄAnionsbewirkt.pn2<,(`~0p ` E ppA YDpxn2B2.h~0p ` E pn >xn25K;7x~0p ` E DV>DreiClAtomeverstrkendiesenIEffekt,dieAuswirkungenzeigensichinderdrastischenSenkungdes_pH_ԄWertsunddamitineinerSteigerungderH+Ionenkonzentration.#XXX$Xrz#  L  n28WGC~~0O  ` @EfT8f *"*"        *"*"$XrXXXSiehedazuauch: D Arbeitsbltter:0 ?SurestrkeeinigerCarbonsurenIundII ,0 *" *" 0  08 *"*"0 8 *"8 *"?Zusammenfassunginduktiverund_mesomerer_ԀEffekte(korrigierte  Version)l *" *" AW*) xdAEA X  $ s!X$Xr9.#$XrX!$ s# #XXX$Xr#)X XXXThemen:0 8 Grundlagender_Brnstedschen_ԀSureBasenTheorie#XX X)XR#$XrXXX,#XXX$Xr#)X XXX_pH_ԄWert#XX X)XA#$XrXXXS8 *"8 *" #XXX$Xrª#$XrXXX#XXX$Xr#$XrXXXAW*) xdAE!A !  #XXX$XrY#  H!XX7 s!! H10.# H!!7 s#) pE!! H#)X X!) pE# Themen:OxidationundReduktionorganischer_Oxo_ԄVerbindungeninAbhngigkeit "" vonderfunktionellenGruppeundderArtdesCAtoms#XX X)XY# #R# $XrXXXsiehe:Arbeitsblatt?Fragenundbungsaufgabenzuden_Alkanolen_Ԁund_Alkanalen_ #XXX$XrŽ# %(!% AW*) xdE(A (#(  7XrXXX7 s!X7Xr11.# H!!7 sۍ#) pE!! H#)X X!) pE# Themen:Isomerieder_Pentanole_ԀundKennzeichnungderArtderCAtome )$* #XX X)X?#7XrXXXsiehe:DatenblattAlkohole#XXX7Xr##)X XXX +', AW*) xdAEh.A#XX X)X# i.)/  7XrXXX7 s!X7Xr12.# H!!7 s1#) pE!! H#)X X!) pEP# Themen:0 Oxidationvon_Pentanolen_:AbhngigkeitdesOxidationsprodukts x.)0 vonderfunktionellenGruppeundderArtdesCAtoms#XX X)X#/+1 *" *" $XrXXXsiehe:Aufgabe10#XXX$Xrؑ# 1,3  v2-4  3j.5 $XrXXX_update_:19.November2000#XXX$Xr#