Übungsaufgaben zu Alkoholen

Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole. Die entsprechenden Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.

Stelle - wie in der Vorgabe dargestellt - die Abhängigkeit des Siedepunktes der einzelnen Isomere der Propanole, Butanole und Pentanole von der Struktur und molaren Masse graphisch dar: auf der x-Achse sind die drei Gruppen der Alkohole anzuordnen, auf der y-Achse die Siedepunkte der jeweiligen Isomere. Die Daten sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.
Benenne zuerst die sekundären Bindungskräfte, die für die Höhe des Siedepunkt verantwortlich sind.
Begründe den Zusammenhang zwischen der Struktur und dem Siedepunkt unter der Fragestellung: Wie kann sich die für den Siedepunkt verantwortlichen sekundären Bindungskraft aufgrund der gegebenen Molekülgestalt auswirken?

primärer Alkohol	sekundärer Alkohol	tertiärer Alkohol	quartäres C-Atom
CH₃CH₂CH₂CH₂OH	CH₃CH₂CHCH₃ _\| _OH
1-Butanol		2-Methyl-2-propanol
Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein primäres C-Atom, da es nur an ein weiteres C-Atom gebunden ist.	Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein sekundäres C-Atom, da es an zwei weitere C-Atome gebunden ist.	Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein tertiäres C-Atom, da es an drei weitere C-Atome gebunden ist.	Das zentrale C-Atom trägt vier weitere C-Atome.

update am: 06.03.12 zurück zur Hauptseite

Lösungen zu den Aufgaben:

1. Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole. Die entsprechenden Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.

Propanole	1-Propanol	2-Propanol
Butanole	1-Butanol	2-Butanol	2-Methyl-1-propanol	2-Methyl-2-propanol
Pentanole	1-Pentanol	2-Pentanol	3-Pentanol	2-Methyl-1-butanol
Pentanole	3-Methyl-1-butanol	3-Methyl-2-butanol	2-Methyl-2-butanol	2,2-Dimethyl-1-propanol

2. Abhängigkeit des Siedepunkts von der Struktur der Propanole, Butanole und Pentanole
3. Sekundärbindungskräfte	Bei den Alkanolen bestimmen zwei Sekundärbindungskräfte die Höhe der Siedepunkte: die Wasserstoffbrückenbindung WBB und die Van-der-Waals-Kraft (VdWK). Diese zwei Sekundärbindungskräfte addieren sich gegenseitig, wobei die Struktur des Alkohols den Anteil der beiden Kräfte bestimmt.
4. Zusammenhang Struktur-Siedepunkt	Angefangen bei den Propanolen ist eine erste Tendenz zu erkennen: je mehr die Hydroxy-Gruppe "ins Innere" des Moleküls wandert, desto schwächer wird ihr Einfluss. Gleichzeitig ersetzt sie partiell den Einfluss der Van-der-Waals-Kräfte durch ihre polarisierende Eigenschaft. Die niedrigsten Siedepunkte haben die Alkohole, bei denen die Hydroxygruppe nicht am Ende, sondern irgendwo in der Mitte der Kohlenstoff-Kette sitzt und gleichzeitig auch eine Methylgruppe in der Nähe, was die Ausbildung der Van-der-Waals-Kräfte stört.

2. Teil der Aufgaben Klassifizierung der Pentanole nach der Art des C-Atoms	Ein primäres C-Atom besitzen: 1-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol Ein sekundäres C-Atom besitzen: 2-Pentanol, 3-Pentanol, 3-Methyl-2-butanol Ein tertiäres C-Atom besitzen: 2-Methyl-2-butanol
3. Isomere des Hexanols	Lösungshinweis: Es gibt 17 Isomere, davon sind drei dem Hexanol zu zu rechnen. Acht Isomere haben die Grundstruktur eines Pentanols, sechs Isomere haben die Grundstruktur eines Butanols.