Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _
 
Halogenalkane und nucleophile Substitution
 

Versuch 1:
In einem großen Rggl. werden 2 ml 2-Brombutan (o.ä.) mit 12 ml Kaliumhydroxid-Lösung in Methanol, c = 2 mol/l [5,6 g KOH in 50 ml Methanol], versetzt. Dazu kommen 2 Siedesteinchen. Das Glas wird oben mit Glaswolle locker verstopft und in einem Wasserbad unter dem Abzug auf 70 °C zum schwachen Sieden erhitzt. Nach 12 min wird das Sieden unterbrochen und das Gemisch unter fließendem kalten Wasser gekühlt (oder in einem Eiswasserbad). Die beiden Phasen werden durch Dekantieren bzw. Filtrieren getrennt. Die feste Phase wird in ca. 10 ml aqua dest. übernommen, mit mittelkonzentrierter Salpetersäure bis auf einen schwach sauren pH-Wert angesäuert (ca. 5-6) und mit einigen Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt.

Beobachtungen:

1. beim Sieden: ______________________________________________________________________

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2. beim Übergießen mit Wasser: _____________________________________________________________________________________________________________________________
3. bei der Zugabe von Silbernitrat: _________________________________________________________________________________________________

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Um welchen Stoff handelt es sich bei der Ablagerung?
2. Welche beiden Stoffe einer Stoffklasse sind in der dekantierten Flüssigkeit enthalten?
3. Formuliere die Reaktionsgleichung und benenne die Produkte, wenn der Versuch mit anderen Halogenalkanen durchgeführt wird.
4. Ordne die vorgegebenen Halogenalkane nach zunehmender Reaktivität gegenüber methanolischer KOH-Lösung.


Versuch 2: Stelle eine Apparatur wie in der Abbildung zusammen und notiere die Anzeige des Amperemeters bei Wechselspannung von 6 V. Gieße bei eingeschaltetem kräftigen Rühren 1 ml 2-Brom-2-methylpropan (oder ein anderes Halogenalkan) in die 100 ml Wasser und notiere ab diesem Moment alle 20 s die Stromstärke. Wenn die Stromstärke sich nicht mehr wesentlich ändert, spätestens nach 20 min, brich den Versuch ab. Einige ml der Lösung werden in einem Rggl. mit etwas Silbernitrat-Lösung versetzt. In die Lösung wird ein Universal-Indikatorpapierstreifen gehalten. Wiederhole den Versuch mit anderen Halogenalkanen.

Beobachtungen:
1. bei der Zugabe von Silbernitrat: _____________________________________________________
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2. mit Indikatorpapier: _______________________________________________________________

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Deute die beiden Nachweisversuche mit der Lösung am Ende der Messungen und formuliere die Reaktionsgleichungen der während der Messreihe im Becherglas abgelaufenen Reaktionen.
2. Stelle die Messergebnisse in einem Stromstärke-Zeit-Diagramm dar und formuliere eine Aussage über die relativen Geschwindigkeiten der Reaktionen aus den Versuchen mit den anderen Halogenalkanen.

update am: 13.03.12                                                                                                                                                                                       zurück        zur Hauptseite

Übrigens:

Nucleophile Substitutionen an Halogenalkanen haben sowohl bei Laborsynthesen wie auch bei vielen industriellen organischen Reaktionen eine große Bedeutung. Dabei kommt es insbesondere auf die Rolle des Halogens an: spielt es den Reaktionsvermittler und wird am Ende aus dem Prozess ausgeschleust, z.B. in Form von Kochsalz, oder kann es wieder in den Prozess kreislaufförmig eingebracht werden?

Ein gutes Beispiel für letzteres ist die Herstellung von Siliconen, die zunächst als Silane aus der Reaktion von Chlormethan mit elementarem Silkicium unter Katalysatoreinwirkung gewonnen werden, sog. Müller-Rochow-Reaktion. Diese reagieren dann mit Wasser in einer Nucleophilen Substitution unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, das wieder in den Kreislauf eingeschleust wird, zu Polydimethylsiloxanen, besser als Silicone bekannt.

Je nach zugeführter Menge von Wasser sowie Art der Reaktionsführung bekommt man lineare bis  vernetzte Polymere, die z.B. für Implantate in der Kosmetischen Chirurgie eingesetzt werden. Solche Brustimplantate werden z.B. verwendet von Clinic-im-Centrum http://www.clinic-im-centrum.de, einem der leistungsfähigsten Anbieter für Plastische und Ästhetische Chirurgie.

Quelle: Tausch/v. Wachtendonk: Chemie II - Stoff-Formel-Umwelt