Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ______________________Datum _ _ ._ _._ _
 

Reaktionen isomerer Butylbromide mit Silbernitrat

Es wird folgender Versuch durchgeführt:
Chemikalien: 1-Brombutan, 2-Brombutan, tert.-Butylbromid, Silbernitratlösung der Konzentraton c(AgNO3)(aq) = 0,1 mol/l, Ethanol 95%;
Geräte: Heizpilz, Thermometer, 3 große Rggl., Glasrührstäbe, Rundkolben, Schnappdeckelgläser, Messzylinder verschiedener Größe;
Durchführung: 120 ml Ethanol werden in einem Rundkolben auf 60 ̊C erwärmt. Abgewogene Stoffmengen der isomeren Butylbromide, jeweils 0,88 g, werden in Schnappdeckelgläsern Glas 1 bis Glas 3 bereit gestellt. Jeweils 40 ml des erwärmten Ethanols werden in die drei Rggl. gefüllt und mit 2 ml Silbernitrat-Lösung versetzt. Danach gibt man unter Rühren mit dem Glasstab die drei verschiedenen Alkylhalogenide in die drei Rggl.
Beobachtung: Im Rggl. mit tert. Butylbromid bildet sich sofort ein hellgelber Niederschlag. Mit 2-Brombutan tritt dieser erst nach einigen Sekunden auf, bei 1-Brombutan ist eine deutliche Reaktion erst nach einigen Minuten zu sehen.
Arbeitsaufträge: 1. Stelle die Versuchsdurchführung in einer graphischen Übersicht dar!
                            2. Erkläre die Beobachtung!

Hydrolyse isomerer Butylbromide

Es wird folgender Versuch durchgeführt:
Chemikalien: 1-Brombutan, 2-Brombutan, tert.-Butylbromid, Ethanol 80%, Bromthymolblaulösung der Konzentration c(BTB)(aq) = 0,2% in Ethanol 80%, Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 0,1 mol/l; Reagenzlösung: 50 ml Ethanol 80% + 1 ml der BTB-Lösung + 0,4 ml Natronlauge;
Geräte: Wasserbad, Thermometer, 3 große Rggl., Glasrührstäbe, Messzylinder verschiedener Größe;
Durchführung: Der Versuch kann als Küvettenversuch zur Projektion oder mit großen Rggl. durchgeführt werden, die in einem Wasserbad auf 60 ̊C vorgewärmt werden: in die drei Reagenzgläser R1, R2 und R3 werden jeweils 0,5 ml der blauen BTB-Lösung vorgelegt und anschließend jeweils 25 ml der drei Alkylhalogenide dazupipettiert. Die Lösungen müssen sofort durchmischt werden.
Beobachtung: Der Inhalt von R1 wird nach 5 min blaugrün, nach 8 min grün und nach 40 min gelb. Bei R2 erfolgt der Farbwechsel zu grün nach 60 s, nach 90 s wird die Lösung gelb. In R3 wird die Lösung sofort gelb.
Arbeitsaufträge: 1. Stelle die Versuchsdurchführung in einer graphischen Übersicht dar!
                             2. Erkläre die Beobachtung!

Hydrolyse tert. Butylhalogenide
Es wird folgender Versuch durchgeführt:
Chemikalien: 2-Chlor-2-methylpropan, 2-Brom-2-methylpropan, Ethanol 96%, Bromthymolblaulösung der Konzentration c(BTB)(aq) = 0,2% in Ethanol 96%, Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 2 mol/l; Reagenzlösung: 80 ml Ethanol 96% + 0,66 ml der BTB-Lösung + 0,66 ml Natronlauge + 20 ml Wasser;
Geräte: 2 große Rggl., Wasserbad, Thermometer, Glasrührstäbe, 2 Messzylinder 50 ml, 1 Becherglas 150 ml, 2 Schnappdeckelgläser, 1 Messpipetten 1/0,1 ml, 2 Peleusbälle;
Durchführung: 2 Rggl. werden mit jeweils 40 ml der auf 60 ̊C erwärmten Reagenzlösung gefüllt. Anschließend versetzt man die Lösungen unter Rühren mit jeweils 0,56 ml eines Alkylhalogenids.
Beobachtung: Ca. 20 s nach Zugabe von 2-Brom-2-methylpropan schlägt die Farbe in R1 schlagartig nach gelb um. Die Bromthymolblaulösung in R2 bleibt unverändert.
Arbeitsaufträge: 1. Stelle die Versuchsdurchführung in einer graphischen Übersicht dar!
2. Erkläre die Beobachtung!

Quelle: www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_FakIV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-tertbu-d.html

update: 15.06.2007                                                                                                                                       zurück        zur Hauptseite
 

Lösungen

Reaktionen isomerer Butylbromide mit Silbernitrat

Arbeitsauftrag 1:  siehe Visualisierung der Reaktionen isomerer Butylbromide mit Silbernitrat
Arbeitsauftrag 2: Die isomeren Butylbromide reagieren mit Silbernitrat unter Bildung eines Niederschlags von Silberbromid.

Reaktionsgleichung: Butyl-Br + Ag+(aq) (NO3)‾(aq) –> Butyl-NO3‾ + Ag+ Br‾(s)

In der Reihenfolge 1-Brombutan < 2-Brombutan < tert.-Butylbromid steigt die Geschwindigkeit, mit der die C-Br-Bindung heterolytisch gespalten wird. Bei gleichem Nucleophil NO3‾(aq) und identischer nucleofuger Gruppe Br‾(aq) beeinflusst somit die unterschiedliche Konstitution die Geschwindigkeit der SN-Reaktion.

Das primäre Alkylhalogenid reagiert nach SN2, das tertiäre nach dem SN1-Typ. Beim sekundären Brombutan hängt der Hydrolyse-Mechanismus sehr stark von den Reaktionsbedingungen ab.

Reaktionen isomerer Butylbromide mit Silbernitrat

Arbeitsauftrag 1:  
Arbeitsauftrag 2: Die isomeren Butylbromide reagieren mit Hydroxid-Ionen OH‾(aq). Der Farbumschlag von blau (alkalisch) nach gelb (sauer) zeigt den Verbrauch der Hydroxid-Ionen an.

Reaktionsgleichung: Butyl-Br + Na+(aq) OH‾(aq) –> Butyl-OH + Na+(aq) Br‾(aq)

In der Reihenfolge 1-Brombutan < 2-Brombutan < tert.-Butylbromid steigt die Geschwindigkeit, mit der die C-Br-Bindung heterolytisch gespalten wird. Bei gleichem Nucleophil OH‾(aq) und identischer nucleofuger Gruppe Br‾(aq) beeinflusst somit die unterschiedliche Konstitution die Geschwindigkeit der SN-Reaktion.

Das primäre Alkylhalogenid reagiert nach SN2, das tertiäre nach dem SN1-Typ. Beim sekundären Brombutan hängt der Hydrolyse-Mechanismus sehr stark von den Reaktionsbedingungen ab.

Hydrolyse tertiärer Butylhalogenide

Arbeitsauftrag 1:  
Arbeitsauftrag 2: Beide tertiären Butylhalogenide reagieren mit Hydroxid-Ionen OH‾(aq). Sie unterscheiden sich nur in der Art der Abgangsgruppe.

Bromthymolblau schlägt bei pH 6.0 bis 7,8 von gelb nach blau um und signalisiert somit den Verbrauch der Hydroxid-Ionen. Die Hydrolyse der tert.-Butylhalogenide erfolgt nach dem SN1-Mechanismus, da die drei Alkylgruppen die Rückseite des Reaktionszentrums abschirmen: sog. sterische Hinderung. Zudem wird das entstehende Carbenium-Ion durch den +I-Effekt der Methylgruppen stabilisiert.

Die unterschiedliche Reaktionsgeschwindigkeit - tert.-Brombutan reagiert schneller als tert.-Chlorbutan - hängt hier ab von der Polarisierbarkeit der C-Hal-Bindung: diese nimmt in der Reihe Cl < Br <I zu. Deswegen steigt die Hydrolysegeschwindigkeit vom tert.- Butylchlorid über das -Bromid zum -Iodid an.

update: 15.06.2007                                                                                                                                       zurück        zur Hauptseite