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Unter Isomerie (isos [gr.]=gleich, meros
[gr.]=Teilchen) im weiteren Sinn des Wortes versteht man die
Erscheinung, dass Substanzen gleicher qualitativer und quantitativer
Zusammensetzung (d.h. Art der Elemente und Anzahl der Atome eines
Elements in einem Molekül/Formeleinheit) sich in ihren physikalischen
und meistens auch chemischen Eigenschaften unterscheiden. Das Phänomen
der Isomerie kann nur durch eine verschiedene Struktur der Moleküle
erklärt werden.
Eine Unterteilung aller möglichen Isomerien könnte in zwei große
Gruppen geschehen: |
| A) Konstitutionsisomerie: |
Die Sequenz (Aufeinanderfolge) der Atome in den
isomeren Verbindungen ist verschieden. |
| B) Stereo-Isomerie: |
Der räumliche Aufbau der Moleküle
(Konfiguration) wird mit berücksichtigt. |
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| Im Zusammenhang Alkane-Alkene und ihrer Verbindungen
interessieren zwei Unterarten: |
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A1) Kettenisomerie:
n-Pentan und Isopentan unterscheiden sich
dadurch, dass n-Pentan eine unverzweigte Kette darstellt
und Isopentan eine verzweigte. Dasselbe gibt es bei den Butanen,
Hexanen usw. Kettenisomerie tritt also bei Verbindungen
auf, die aus Ketten der gleichen Atomart bestehen und
verschiedene Konstitution aufweisen. |
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A2)
Stellungsisomerie:
Bei Substitutionsprodukten aliphatischer Verbindungen
(Alkohole, Halogenalkane usw.) können Isomere dadurch gebildet
werden, dass der Substituent an verschiedenen Stellen des
Moleküls gebunden ist. Deswegen auch der Name Ortsisomerie.
Dies trifft beispielsweise zu bei
1-Propanol und 2-Propanol, den verschiedenen Butanolen,
Hexanolen usw. Bei den Alkenen betrifft die Stellungsisomerie
die Stellung der Doppelbindung(en) im Molekül: vom C1-Atom zum
C2-Atom, vom C2-Atom zum C3-Atom usw. |
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B1) cis-trans-Isomerie:
Diese Form der Isomerie tritt v.a. im Zusammenhang mit
Doppelbindungen auf, die die freie Drehbarkeit um eine C-C-Bindung
verhindern. Dadurch kann es bei der Substitution von H-Atomen in Alkenen
räumlich unterschiedliche Formen geben, eben die cis- ([lat.],
„diesseits") und die trans-([lat.], „jenseits")
Form. |
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cis-Konfiguration |
trans-Konfiguration |
| Benennung |
cis-1,2-Di-chlor-ethen |
trans-1,2-Di-chlor-ethen |
| Strukturformel |
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| Schmelztemperatur [°C] |
-80,5 |
-49,8 |
| Siedetemperatur [°C] |
+60,3 |
+47,7 |
| Dipolmoment [Debey] |
1,89*1018 |
0,0 |
| Abstand zwischen den C-Atomen [nm] |
0,34 |
0,47 |
Arbeitsaufträge (schriftlich zu bearbeiten!)
1. Wie viele Kettenisomere gibt es von Butan und von Pentan?
2. Wie viele Stellungsisomere gibt es von Hexanol?
3. Erkläre die unterschiedlichen Schmelz- und Siedetemperaturen der
beiden Di-Chlor-ethene!
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