WPCE bH{9/D߮4jUVO 2:E5U Lz?"tK;f, ^%!e0\Nj!s?n*}LĮӢ}xq?e$RD6Wr^ ѡYL1paf˰C:u.:$59֗r!Ce96Oc. OV]gxCpaϦZJM@7G^=:.8|4]5t? J~RJ`rT3(18')|6-+ڰG7QYw?!Ɂn^GA4+ ^Dm`th_F3I;eai>xcڅQ^ZLK+4aNQT؀el&@BҀ͹JۋAe>UL %d 0j #! r 0d 1{ 1u 0cww@x^ 4@2 mU*2N\^ D+$ 0NO AU8Ff~ B D5 Amom?نU:sa@2Ç D-o"? eee@`ko{!ˡ?:FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF 0 D34 B gggg D3 AQ 0 0D D3 B  D3 BI D3f B D3 B D/ D35 B*h D3 B* C C C# C= CW Cq C C C C C C DS' D3z B* D3 B* D34 B7g B7 DC B-(hH  Z4Times New Roman NormalX(hL$ DE , .      \R6&A4\$PDEUS.,,,..      TRV6&A4X3' Letter6&A43'T$P<Kyocera Mita FS-1010 KX (1)0d:\COREL\SUITE8\TEMPLATE\CUSTOM~2\SCHULE\ARBEIT~1.WPTd:\Corel\Suite8\Template\Custom WP Templates\Schule\Arbeitsblatt.wpt(Wf|$ @*  A (5hCEKQW]cioAutoList11.1.1.1.1.1.1.1.3#37=CIQYag1.a.i.(1)(a)(i)1)a)(;3$2#  0  .3  0  Arbeitsblatt-Formular "1 ' $Johannes Hamm$0Johannes Hamm .    @DA[BMCDDEUFMGDHImI6V6.bk13|xID:\TEMP4\TAUSCH~1.PCXU,cAZArialStufe 1Stufe 2Stufe 3Stufe 4Stufe 5'dxd(#$ Abbildung  1  W&OLE 2.0-Box <=8C HKKKK,cAZ Arial NormalxN dYYYYY'dxd  `"DEUS.,,,..      $P<DEDE,.,,..      $PP  _ eXXChemieArbeitsblatt#XXe# __Klasse___Name:__________________________Datum:__.__.__W &Bild <=8C HKKKKWPC++++ lP}A ***?*?&?&?&?&& ?%%%&???&????&~???&??~???&????&???&???&???&???&???&???&???&??&??%??%???%??% ??0 ?36A% ?    ! ! !? !?!!"""?"?""###?#?#$$$$?$>?$>%?%??%?%?%%((((((((%?%%&&&)))??`       ? ??   gr       | ? ?  ?&&&&&A&%?%%%?%%?%%(((((((&?&%??$$$$$$?#####?"?"""""?!?! ! ! ! ! !-A####          ?  ?  ???  ??  ?  ?  ?  ??      ?  ?  ?          ? &A%%%%%$$f$f$?$$%%%%%%%?% % % |>%>?%>?Ǐ%>%>%>%>%>?%>??%?%?%?%?% %?%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%?%%n%%%%%%'A &&&A **?+-?     ???     ? !!?!| ??< |          ?#####@&?#?#?#??? x? ?8 ?~ ? ? ? ? ? `? ?8 ? ??~ ?9??p? ??8? ??~? ??? ?? ?? ?? ?x? ?x? ? ?? ??? ?????????#?#???????#?#%.?##?#####%%%%%%%%%%%%##?# "!?!!!?!! ?   ?  ?  ?    +.-**A "?"""?p>? ?~~???~?? 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A!  !  !  !  !?? !?? !? !?x !? !? !?~ !???? !?? !??? !? ? !?? !?? !?? !? ? !??? !?? !?? !???? !???? !? !p? ! &} A?%?%?%?%'%3?%;%y%?%?%%%'%?%%?%%%% xp?~? ??ǂ???????ǀ??ǃ??LJs??Ǐs?? q??ǂ|x?0???%%%%%%%%{%s%g%/%%?%?%?%A"?""""""""""?#?####))))((0 x ~??|??|????p?? 0?|8?$$?$$%""~"A%%%%%%%%% % % %A-%?$ $ $ $ $ $? $? $ #~ # #<ً # # # # #> # # # # $ $> $~ $ #?""?"""!  !  !!!! ?    ? ??######?"A??>?~???p`??#ABAB!!B???>??M?c??????w?p??????????????????8?8??????????????x???~?????????? ???????? ?????????????????p?}?????'3?;y???????xp?~???????ǀ?ǃ??LJs?Ǐs?q?|x?0??{{sg/??????0x~??|??|????p??0?|8??~???~<ً>>~??????????>?~???p`??@,D:\TEMP4\TAUSCH~1.PCXD:\temp4\tausch_ae.PCXpϤpϤnJU-L AZ"Arial RegularTABELLEA%D:\TEMP4\TAUSCH~2.PCXY'dxdWPC++++ }wT!T!T!T!T!T!TTTT?N?NN?MMNPPP?G  |  | /? / .? /  ?????   ???gG? ??? ???? ??? ??? ???? ?? ???  'ߏ? 1 2? R?? ?'?'???&'????''???R???R?>R?<MM ?/? //?.??##?"?""??"""??"x??" >" ?" ?" ?" ?" ?  ?  ? ?? ? ? ??  ? ???  ? ??? ?N?>???????| ?x ?8'?8'??x'??x ?x ? ? ? ?? ; c55?5~?~?|?}? ?? ??%,,,,?,-,??,,?,@-?- Eh?-?.?.?/?111112?0?00?/!/!/!.!.!?.?..,+???+@+?*!* ?*? )? ( ?( ( ( ( ' +!?+!+!?+!+!+!*!?*! *!? *! *! *?! )?! ?L*Lx???@????????????#@,D:\TEMP4\TAUSCH~2.PCXD:\temp4\tausch_H2O_add_alkene.PCXnJJ H+E:\MMG99\J12_NEU\TFB_RE~1\AE_REA~1\ENE3B.GIFWPCxx\\\xx (\}}}xtt=:989 3=0/-,*A*e)e(NKK++   0   0R) C  TCCC XC@C@B@Bb=;=;=;=;=;=```a~!}K   KKK K  :  9 91:- ;.r|q{pzp  zpzpzp zpzwzx{y|xw    wwwwx   *@ZE:\MMG99\J12_NEU\TFB_RE~1\AE_REA~1\ENE3B.GIFE:\MMG99\J12_neu\TFB_Reaktionswege\AE_Reaktion\ene3b.gifStufe 1Stufe 2St(3$ L!DEUS.,,,..      TRW6&A4X3' Letter6&A43'T$P<DEDE,.,,..      TRW6&A4W6&A46&A46&A4T$PP  YYYY'dxd d'dxd_`WaXC<<CStufe 1Stufe 2Stufe 3Stufe 4Stufe 5(3$ L!DEUS.,,,..      TRW6&A4X3' Letter6&A43'T$P<DEDE,.,,..      TRW6&A4W6&A46&A46&A4T$PP  ($$   1  cccc'dxd  deeee'dxdP Pdgggg'dxd diiii'dxd dee' dxdllll'dxd&0 d dnnnn'dxd&P d dd ddd(d2d  Die BeilsteinProbe weisteinHalogenorganischesProduktnach#XX X!Xe<#   $ $ LV2:0  Versuch1wirdwiederholt,allerdingsmit25mlBromlsungin_Tetrachlorethen_Ԁ(_Perchlorethylen_,   deswegenkurzPERgenannt).  $ $ 0  &:%XX&~%%&: Beobachtung:0 $ $ nach15minimmernoch keineEntfrbung bzw.Entfrbungdauertsehrlange.#&:%%&~ ##XX%&: #  $ $ LV3:0  ManschtteltinjeeinemRggl.jeweils5mlBromwassermitoh $ $ 0  a)1mlHexen,b)1ml_Cyclohexen_Ԁundc)1mlPER.  $ $ 0  DiewssrigenPhasenvona)undb)werdenmitUniversalindikatorpapierundSilbernitratLsunggeprft.  $ $ &:%XX&~%%&:0  Beobachtung:0 $ $ beia)undb)erfolgteinelangsamereReaktionalsinV1,mitc)erfolgtkeine  Reaktion.UniversalindikatorundSilbernitratLsungreagierenwieinV1.#&:%%&~ ##XX%&:~ # $ $ LV4:0  Mangibtinzwei_Rggl_.,indenensichjeweils5mlBromlsunginPERbefinden,a)1mlHexenund  b)1ml_Cyclohexen_Ԁundschtteltsiedurch.  $ $ &:%XX&~%%&:0  Beobachtung:0 $ $ InbeidenFllenerfolgteinerelativlangsameEntfrbung.EinStreifenUniversal e^ indikatorpapierzeigtkeineReaktion.#&:%%&~&##XX%&:#;4 $ $ V5:0  a)PropenreagiertmitBromwasserstoffsureberwiegendunterBildungvon2Brom_propan_.Nur  zueinemgeringenAnteilwird1Brom_propan_Ԁgebildet.  $ $ 0  b)2Methyl_propen_ԀreagiertmitBromwasserstoffsureberwiegendunterBildungvon2Brom2_methyl_Ԅ_propan_,1Brom2_methyl_Ԅ_propan_ԀwirdnurzueinemgeringenTeilgebildet.  $ $  eXXArbeitsauftrge:#XXe#  [!T#   3    3X25h  1  .3  0    FassedieVersuchsbedingungenund_ergebnisse_Ԁtabellarischsozusammen,dassdiewesentlichen I#B!% FaktorenundBeobachtungensofortdeutlichwerden. 3X݌  $ $ Ќ    3    325h  2  .3  0    ErklredieBeobachtungenunterZuhilfenahmederVorstellungenberdenReaktionsmechanismus %#( derelektrophilenAddition. 3݌  $ $ Ќ    3    3(25h  3  .3  0    ErklredieBedeutungundRolledesLsungsmittels. 3(S݌(&+ $ $ Ќ    3    3#25h  4  .3  0    WarumkannPERalsLsungsmitteleingesetztwerden? 3#N݌y*r(- $ $ Ќ    3    325h  5  .3  0    WasverstehtmanunterdemInduktivenEffekt? 3I݌E,>*/ $ $ Ќ    3    325h  6  .3  0    ErklredieBeobachtungenausVersuch5.Hinweise:bergangszustnde,relativeStabilittvon . ,1 _Carbenium_ԄIonen,InduktiverEffekt, 3>݌  $ $ Ќ   206 f|   f|@'M    dLsungendf| Ԍ  Ќ   eXX1.TabellarischeZusammenfassung: #XXef# 5. *Y"ddd Xdd Xdd X$$,fdd , dd ,dd +  *q =6 * XXVNr.#XX # Aq,!q AVersuchsbedingungen Aq,!q AVersuchsergebnisse LB!q  ?1?L1. 4*(  ?1 ? 4_Ethen_Ԁ+Bromwasser,Br2(aq)   ЄschnelleEntfrbunḡsaureReaktion̄Bildungvon_AgBr_ 4*    @2@42. 4*(a Z   @2 @ 4_Ethen_Ԁ+Br2(PER)  a Z  LangsameEntfrbung:LangsameReaktion 4* a Z  @3@43. 4*(   @3 @ 46KX S XYX iX6Br2(aq)in0 a)Hexen    0  0 b)_Cyclohexen_    0  0 c)PER     langsamereReaktionina)undb)alsV1,saureReaktion,_AgBr_ԄBildunginc)keineReaktion 4*    @4@44. 4*(!   @4 @ 4Br2(PER)in0 a)Hexen!    0  0 b)_Cyclohexen_    langsameEntfrbungkeinesaureReaktion 4*   @5@45. 4*(z  @5 @ 4a)Propen+_Hbr_Ԁb)2Methyl_propen_Ԁ+_Hbr_  g` !>2Brom_propan_,wenig1Brom_propan_ z !>2Brom2_methyl_Ԅ_propan_,wenig1Brom2_methyl_Ԅ_propan_ g`   $$eXX2. _Elektrophile_ԀAdditionvonHalogenen :#XXe&# c\    r<,(hr0 `_EIGr 1.Schritt: IneinemBromMolekl,dassichderC=CDoppelbindungdesAlkens kd!   nhert,findeteinePolarisierungstatt,d.h.dasBindungselektronenpaarverschiebt  sichinderWeise,wieesinder Abb. mitHilfederPartialladungenangedeutetist: 70# _  Br _+-_Br _-.EskommtzurAusbildungeinerWechselwirkungzwischendemElek $   tronenpaarausderDoppelbindungunddempositiviertenBrAtomimBrom  Molekl(sog.Tradukt,von(_lat_)._tra_(_ns_)_ducere_,hinberfhren).DasTraduktkann  entwederindieAusgangsstoffezerfallen(Rckreaktion)oderbereine  WeiterreaktionineinBromidAnionundeincyclischesBromoniumIon  (Interdukt,interducere(_lat_).:dazwischenfhren)bergehen.Darinberbrcktdas  BromAtomdieursprnglicheDoppelbindungundbildetmitdenbeidenC  AtomeneinendreigliedrigenRing(cyclischerbergangszustand,indemdie  positiveLadungberdreiAtome?verschmiert ist). MF,   2.Schritt: DasabgespalteneBromAniongreifteinesderbeidenCAtomdes 3 ,-   BromoniumIonsvonderRckseiteausan,diejabeideeinepositivePartialladung  tragenundbildetdamiteineElektronenpaarbindungaus.Gleichzeitigwirddamit  dercyclischeZustandaufgehobenunddasdarinschonvorhandeneBromAtom  wirdandasandereCAtomkovalentgebunden.  ErklrungderBeobachtungen:  $"2  DadieBromadditionberionischeZwischenstufenverluft,istdie_ReaktionsGe  schwindigkeit_ԀinA AdemA ALsungsm@M@ittelgr er,dasionischeZwischenstufenCCDDbeB }&v$4   Bgnstigt,alsoineinempolarenLMwieWasser.HiertretendieLMMoleklemit  denIoneninelektrostatischeWechselwirkungundstabilisierenderenLadungen. DabeiderReaktioneincyclischesBromoniumIonauftritt,kanndiesesauch  durchandere_nucleophile_ԀTeilchenalsdasBromAnionangegriffenwerden,z.B.  durchdasLMMoleklWasserselbst.IndiesemFallbildetsichberein  HydroniumIoneinBromalkoholundhydratisierteProtonensowieBromAnion  en.DaserklrtdiesauereReaktionunddieBildungdes_AgBr_ԄNiederschlagsmit  AgNO3(aq)(KonkurrenzreaktionzurBromAddition). -+<  $$ x#B2.h~0.* `$*E0*(/nx $$3.RolleundBedeutungdesLM:  y/r->  DasLMuntersttztoderbehindertdie  PolarisierungdesAgensdurchdieC=C  Doppelbindungunduntersttztoderbehindert  dieAusbildungderionischenZwischenstufen  BromoniumIonundBromAnion.Ein  31C polaresLMwieWassermitpositivenundnegativenPartialladungenuntersttztdieReaktion,einunpolares,weilsymmetrischaufgebautesLMwiePERuntersttztdiePolarisierungnicht.DeswegenistPERtrotzseinerDoppelbindungnichtfhigzurElektrophilenAddition(Versuch3)undbehindertinseinerFunktionalsLMdieAdditionvonBrom(Versuch4). Versuch4: DielangsameEntfrbungvoninPERgelstemBrom(PER)durchHexenbzw._Cyclohexen_Ԁliegt ~ einerseitsanderfehlendenPolarisierungdesBromsdurchdasPERundandererseitsander?Dmpfung der kd ElektronendichtederC=CDoppelbindungdurchdiederC=CDoppelbindungbenachbartenAlkylgruppendes_Hexens_ԀunddesCyclohexens.DakeinWasserimSpielist,kannauchkeinHydroniumIonentstehen. 4.InduktiverEffekt:     DiebertragungeinerBindungspolarisierungauchaufbenachbarteBindungennenntmandenInduktivenEffekt.Substituenten,diedurchihrehoheElektronegativitteinenElektronensogauslsen,durchdensieselbsteinenegativePartialladungerhalten,beneinenIEffektaus.DemgegenberbesitzenSubstituenten,dieElektronenschiebendaufdiebenachbartenBindungenwirkenunddamitdiepositivePartialladungerniedrigen,einen+IEffektaus.Der+IEffektsteigtinderReihenfolgeEE  CCH3>CCH2CH3>CC(CH3)2󀀀>CC(CH3)30 ! stelltsowohldieBindungals MF auchdieRichtungdesIEffektesdar. !$!$  x*B2.h~0G d  ` E d b K- xVersuch5: IndiesemFallbildetsicheinnichtcyclisches_Carbokation_,indemdieschwachpolareHBr  BindungdurchdieDoppelbindungdirektgespaltenwird,sichdieses_Carbokation_Ԃ=_Carbeniumion_ԀausbildetundimnchstenSchrittdasAnionaddiertwird.DasH+IonlagertsichnunandasjenigeCAtoman,das     $$schonmehrHAtome       trgt,sodassGGHHmgF       FlichstvieleMethyl       gruppenentstehen,die       das_Carbenium_ԄIon       stabilisieren.Regel       von_Markownikow_:       (mitwoderff       geschrieben):?Denn          derhat,demwird       gegebenwerden .       bersetzt:dasjenige       CAtom,dasschondie       meistenHAtomege       bundenhat,bekommt     $$ nochmehr,weildannmehrAlkylgruppenentstehen.ImFallevon2Methyl_propen_Ԁentstehtein2Methyl_propen_Ԅ_Carbenium_ԄIon,dasmitdreiMethylgruppendiepositiveLadungamzentralenCAtomstabilisiert,wrdedasHIonandasmittlereCAtomgehen,wrdennur2Methylbzw.eine_Isopropylgruppe_Ԁdas_Carbenium_ԄIonstabilisieren.