aromatische_carbonsaeuren

Zur Ermittlung der Eigenschaften einiger aromatischer Carbonsäuren werden einige Versuche durchgeführt.

V1: Die Löslichkeit von Benzoesäure* und Salicylsäure* (o-Hydroxybenzoesäure) wird in kaltem und heißem Wasser untersucht. Der gleiche Versuch wird in 10%-iger Natronlauge durchgeführt.

V2: Der pH-Wert einer 0,1-molaren Lösung von Benzoesäure* und Salicylsäure* wird gemessen.

V3: In einem Reagenzglas. werden zu einer Spatelspitze Salicylsäure* 1 ml Methanol* und 2 Tr. konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wird kurz zum Sieden erhitzt und dann in ein Becherglas mit kaltem Wasser gegossen. Der Geruch wird fest gestellt.

Arbeitsaufträge:

Eigenschaften	Benzoesäure	Salicylsäure
Löslichkeit in kaltem Wasser
Löslichkeit in heißem Wasser
Löslichkeit in kalter NaOH(aq)
Löslichkeit in heißer NaOH(aq)
pH-Wert einer 0,1 molaren Lösung
pK_s-Wert (Tabellenwert)	4,19	2,97
berechneter pK_s-Wert
Geruch des R-Produkts mit MeOH
Strukturformel

1. Notiere die entsprechenden Beobachtungen in der Tabelle.
2. Erkläre an einem Modell die hohe Säurestärke der o-Hydroxybenzoesäure im Vergleich zur Benzoesäure.

3. Erkläre, warum p-Hydroxybenzoesäure (pKs = 4,48) eine schwächere, aber m-Hydroxybenzoesäure (pKs = 4,06) eine stärkere Säure als Benzoesäure selbst ist. Zeige anhand der mesomeren Grenzstrukturen, welcher Effekt bei welcher Stellung eine größere Rolle spielt.

Benzoesäure, die einfachste aromatische Carbonsäure, erhält man durch Oxidation von Toluol. Benzoesäure und ihre

Salze, die _________________ , werden häufig als Konservierungsstoffe in sauren Lebensmitteln wie Fischkonserven

und Salaten verwendet.

Die Dicarbonsäuren Phthalsäure und Terephthalsäure werden durch Oxidation der entsprechenden Xylole

hergestellt (siehe Abb. rechts). Beide Stoffe sind wichtige Edukte für die Kunststoffindustrie: Polyester z.B. entstehen

aus der Veresterung von Terephthalsäure mit Glykol. Daraus werden Textilfasern wie Trevira® und Diolen®

hergestellt. Poylester aus Phthalsäure und Glycerin werden als Kunstharze verwendet. Derivate wie Nonylphthalat

dienen als Weichmacher im Kunststoff PVC.

Aus der Praxis:

Ein weiteres Beispiel für die Herstellung und Verwendung von aromatischen Carbonsäuren sind Polyimide. Sie werden durch das mehrmalige Kondensieren von aromatischem Tetracarbonsäuredianhydrid und aromatischem Diamin hergestellt. Polyimide kommen wegen ihrer großen Hitzebeständigkeit in der Elektrotechnik zum Einsatz. Dünne Polyimidfolien dienen unter anderem als Basismaterial für flexible Leiterplatten, von denen vor der Serienfertigung zu Demo- und Testzwecken zunächst Leiterplatten Prototypen gefertigt werden.