benzol

Es werden folgende Lehrer-Versuche durchgeführt:
1. Ca. 2 ml Benzol* werden mit Bromwasser* versetzt und geschüttelt. Zum Vergleich schüttelt man 2 ml Cyclohexen* mit Bromwasser.

Beobachtungen:

2. In einem Erlenmeyerkolben werden 5 ml Benzol* mit ca. 1 ml Brom* und etwas Eisenwolle versetzt. Der Kolben wird mit einem abgewinkelten Glasrohr verschlossen und im Wasserbad erwärmt, bis eine Reaktion einsetzt. An das Ende des Glasrohrs wird ein feuchtes Indikatorpapier gehalten. Nach Beendigung der Reaktion gießt man das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser. Die beiden Phasen werden im Scheidetrichter getrennt und die organische Phase wird 2 mal mit sehr verdünnter Natronlauge ausgewaschen. Danach wird mit der organische Phase unter dem Abzug die Beilstein-Probe durchgeführt.

Beobachtungen:

Eigenschaften von Benzol
Siedepunkt [°C]	80
Schmelzpunkt [°C]	5
Dichte [g/ml]	0,88
Löslichkeit in Wasser
Löslichkeit in Ethanol
Aussehen
Verbrennt mit Flamme

Aufgabenstellung:
1.	Erkläre die Beobachtungen aus V1 und V2.

2.	Formuliere zu V1 und V2 die entsprechenden Reaktionsgleichungen. Die Summenformel von Benzol lautet: C₆H_{6 .}
3.	Welche Eigenschaften sind aufgrund der Summenformel anzunehmen?
4.	Welcher Reaktionstyp findet in Versuch 2 statt?
5.	Welcher Reaktionstyp ist aufgrund der Summenformel zu erwarten?
6.	Welche Rolle spielt die Eisenwolle in V2?
7.	In V2 findet man nur ein Endprodukt. Was sagt das aus über die im Benzol gebundenen H-Atome?
8.	Welche Strukturformeln sind aufgrund der Eigenschaften und der Summenformel denkbar? Beachte: Kohlenstoff ist 4-wertig, Wasserstoff ist 1-wertig! Formuliere selbst!

Das Arbeitsblatt beruht auf den Ausführungen und Bildern von M. Tausch/M.v.Wachtendonk: Chemie SII, Stoff-Formel-Umwelt", Bamberg 1993