elektrophile_zweit_substitution

Es werden folgende Versuche durchgeführt (im Abzug und mit Schutzbrille!):
LV1: In einem Rggl. werden ca. 5 ml Toluol* mit 3 Tr. Brom* versetzt. Danach gibt man einen Spatellöffel Eisenpulver hinzu und schüttelt um. An die Rggl.-Öffnung hält man ein angefeuchtetes Indikatorpapier.

Beobachtung: _______________________________________________________________

LV2: Der obige Versuch wird ohne Eisenpulver, dagegen mit Bestrahlung durch den OHP oder eine lichtstarke Lampe durchgeführt. Auch hier hält man an die Rggl.-Öffnung ein befeuchtetes Stück Indikatorpapier.

Beobachtung: _______________________________________________________________

Auswertung: Wie Benzol reagiert auch Toluol mit Brom in Gegenwart von ______________________ als _____________ in einer _____________ _________________ , jedoch deutlich ____________ .

Offensichtlich übt die Methylgruppe einen die Reaktion _________________ Effekt aus: __ - Effekt.

Durch diesen Effekt wird die Elektronendichte im

Benzol-Ring ______________ . Von den drei möglichen isomeren Monobromderivaten werden nur ortho- und para-Bromtoluol in nennenswerten Mengen gebildet.
Erklärung der Isomerenverteilung:
1.Formuliere die mesomeren Grenzstrukturen der ortho-, meta- und para-Interdukte (Carbenium-Ion bzw. s-Komplexe).
2. Bei welcher Substitution entstehen mesomere Grenzstrukturen mit Carbenium-Ionen, in denen die elektrisch positive Ladung an dem C-Atom sitzt, an dem auch die Methyl-Gruppe gebunden ist?
3. Bei welchen Grenzstrukturen gibt es mehr Kompensation der positiven Ladung und bei welchen weniger?4. Was ergibt sich - energetisch gesehen - aus der größeren bzw. kleineren Kompensation der positiven Ladung?

4. Was ergibt sich - energetisch gesehen - aus der größeren bzw. kleineren Kompensation der positiven Ladung?
5. Fasse die Beantwortung der Punkte 1-4 in einer schlüssigen Aussage zusammen.
Erklärung von LV2:
Toluol ist auch ein Derivat von ________________ . Unter dem Einfluss von ______________ läuft

wie bei den Alkanen eine ___________________ Substitution ab, bei der ein H-Atom der Methylgruppe

durch ein Brom-Atom ersetzt wird. Das als Interdukt entstehende Benzyl-Radikal ist mesomeriestabilisiert und begünstigt dadurch die Substitution. Stufenweise können nach und nach alle drei H-Atome durch Benzol ersetzt werden.
Arbeitsaufträge:
1. Formuliere die Strukturformeln aller drei Benzylbromide und benenne sie.

2. Welche Reaktionsbedingungen steuern die Substitution am Kern und welche die Substitution in der Seitenkette? Fasse in einer Regel zusammen!

3. Entwickle ein Syntheseschema für die Herstellung von Benzylalkohol und Benzaldehyd aus Toluol!