hueckel-regel

Arbeitsaufträge:

1.	Formuliere die mesomeren Grenzstrukturen von a) Cyclobutadien, b) Cyclohexatrien, c) Cyclooctatetraen, d) Naphthalin.
2.	Bestimme anhand der mesomeren Grenzstrukturen die Anzahl der p-Elektronen.
3.	Vergleiche die Eigenschaften der Verbindungen untereinander und setze sie in Beziehung zu Aufgabe 2.

Lösung:

Verbindung	Cyclobutadien	Cyclohexatrien	Cyclooctratren	Naphthalin
Grenzstrukturen
Anzahl der p-Elektronen
Verhalten zu Bromwasser	s.u.	keine Reaktion	sofortige Entfärbung	keine Reaktion
Beständigkeit	Nachweis nur bei sehr tiefen Temperaturen	stabil	stabil	stabil
Gemeinsamkeit mit ...

Aus dem Vergleich der Eigenschaften obiger Substanzen mit ihren Strukturen geht hervor:
1. Nur p-Elektronensysteme mit einer bestimmten Anzahl von p-Elektronen sind „stabil", reagieren also
nicht wie ungesättigte Alkene bevorzugt nach dem Reaktionsmechanismus der ___________________
_______________, sondern nach dem der __________________ _____________________ .
2. Diese bestimmte Anzahl von p-Elektronen, die ein __________________ System ergeben,
beträgt beim Cyclohexatrien = ________ : __ p-Elektronen, beim ___________ : ___ p-Elektronen.
3. Ein cyclisches System ist nur dann auch ein _______________ System, wenn die Anzahl der
p-Elektronen der Formel ___________ gehorcht. Das ist der Fall bei _______________ und
_______________, aber nicht bei ________________________ und ___________________.
4. Moleküle mit ____________ p-Elektronen sind aromatisch: Diese Aussage ist der Kern der
Hückel-Regel, benannt nach ERICH HÜCKEL (1896-1980), Prof. für theor. Physik in Marburg.

Wortliste: Cyclobutadien, aromatisch, Addition; Benzol, elektrophil, Substitution, Naphthalin, Cyclooctatetraen; die Begriffe können
mehrfach vorkommen.

Arbeitsauftrag 2:
1. Formuliere die Strukturen des Cyclopentadiens und des Cycloheptatriens.
2. Sind diese Strukturen aromatisch oder nicht?
3. Formuliere die Anionen und Kationen von Cyclopentadien und des Cycloheptatrien. Beurteile nun neu, welche der Strukturen der Hückel-Regel entsprechen!

Arbeitsauftrag 3:
1. Formuliere die Valenzstrichformeln von Cyclodecapentaen und Cyclododecahexaen.
2. Sind diese Strukturen nach der Hückel-Regel aromatisch oder nicht?

Die Hückel-Regel