Phenole sind aromatische Hydroxyverbindungen, bei
denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt an den aromatischen
Ring gebunden sind.
Wie wirkt sich die OH-Gruppe auf die Eigenschaften und
Reaktionen des Phenols aus?
Zur Beantwortung dieser Frage werden folgende Versuche unternommen:
LV1: In ein Rggl. mit wenig kristallinem
Phenol gibt man einen Tropfen Wasser. |
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Beobachtung:
__________________________________________________________________ |
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Dann tropft man weiteres Wasser dazu.
Beobachtung: __________________________________________________________________
Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis:
Die Lösung hat einen pH-Wert von ________ |
Reaktionsgleichung: ____________________________________________________________________
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LV2: Zu einer
Phenol-Wasser-______________________ gibt man tropfenweise verd. Natronlauge
zu.
Beobachtung: __________________________________________________________________
Danach versetzt man mit verdünnter Salzsäure HCl(aq).
Beobachtung: __________________________________________________________________
Eine Phenol-Lösung reagiert im Gegensatz zu einem Alkohol schwach
______________ .
Phenol-Moleküle sind also schwache ________________ . |
LV3: Eine verdünnte
Phenol-Lösung wird portionsweise mit gesättigtem Bromwasser Br2(aq)
versetzt.
Beobachtung: ___________________________________________________________________
Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis: Die Lösung
hat einen pH-Wert von __________
Reaktionsgleichung: _______________________________________________________________ |
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Die Säure-Wirkung (Acidität) des Phenols ist auf
die Stabilität der konjugierten Base, des ____________-
Ions zurück zuführen. Wie beim Carboxylat-Anion ist die
___________ Ladung des ___________- Ions nicht am
Sauerstoff-Atom lokalisiert, sondern über den ganzen Ring
delokalisiert. |
| Eigenschaften
von Phenol |
| Schmelzpunkt
Jm
[°C] |
40,9 |
| Siedepunkt Jb
[°C] |
181,8 |
| Dichte r
[g/cm3] |
1,058 |
| pKs-Wert |
9,98 |
| Ks-Wert
von Alkoholen |
10-16
- 10-18 |
| Löslichkeit
in Wasser |
9,3 g/100 g |
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| Mesomere Grenzstrukturen des
_______________-Anions: |
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Arbeitsauftrag:
Ergänze die mesomeren Grenzstrukturen mit Bindungen und
Ladungen in der Weise, dass deren optimale Verteilung zustande
kommt!
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