phenol_zweitsubstitution

Im Vergleich zu Benzol reagiert Phenol sehr schnell mit wässriger Brom-Lösung Br₂(aq): Eine Reaktion tritt bereits beim Schütteln der Phenol-Brom-Lösung ein, ohne Zusatz eines Katalysators (Lewis-Säure) wie FeBr₃ oder AlBr₃. Der pH-Wert der Lösung sinkt stark, was auf die Bildung von ___________ schließen lässt.

Welche Wirkung hat die Hydroxyl-Gruppe auf den aromatischen Ring?

Die nichtbindenden freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms sind in die Elektronenverteilung des Rings miteinbezogen, hier aber nicht dargestellt.

Arbeitsauftrag:
Stelle die Elektronenverteilung im Ring dar durch Einbeziehung der Elektronenpaare des Sauerstoffatoms!

Durch die Einbeziehung der Elektronenpaare des O-Atoms wird die Elektronendichte im Ring _______________ . Die Hydroxy-Gruppe ___________________ also den Phenyl-Ring. Wegen der Einbeziehung freier nichtbindender Elektronenpaare in die Mesomerie bzw. Resonanz des Phenyl-Restes nennt man diesen Effekt den _____________ Effekt. Ein Substituent, der die Ladung im Ring verstärkt, übt dabei einen _______-Effekt aus, einer, der die Ladung verringert, einen ______-Effekt. Zwar übt die OH-Gruppe wegen der großen Elektronegativität des O-Atoms (EN-Wert von Sauerstoff: _____) auch einen ______-Effekt aus, aber der ____-Effekt überwiegt den _____-Effekt. Durch den _____-Effekt wird auch das kationische Interdukt = Carbenium-Ion bei der elektrophilen Zweit-Substitution stabilisiert.

Arbeitsauftrag:
Vervollständige die mesomeren Grenzstrukturen des Interdukts! Dabei entstehen bei der o- und p-Substitution wieder Grenzstrukturen mit einem hohen Anteil am Resonanzhybrid, weil die positive Ladung auch vom _______________übernommen wird und somit Strukturen mit konjugierten Doppelbindungen entstehen. Dagegen zeigt die ______________________ nur drei Grenzstrukturen auf, die keine konjugierten Doppelbindungen zeigen. Infolgedessen ist die Aktivierungsenergie zur Bildung der

__________Substitutionsprodukte geringer, die Interdukte sind stabiler und daher die ___________________________________zu ihrer Bildung größer.

Phenol ist nicht nur ein ausgezeichneter Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunststoffen, Arzneimitteln oder Pflanzenschutzmitteln, sondern auch für viele Farbstoffe. Nicht alle diese Erzeugnisse der modernen Chemie sind aber auch gesund - so gibt es viele Farbstoffe, die Allergien auslösen. Besonders empfindliche Haut haben in diesem Zusammenhang Babys und Kleinkinder, weswegen man ihre neu gekaufte Kleidung erst mal waschen sollte, am die nicht an die Faser gebundenen Farbstoffe herauszulösen. Dies gilt besonders für Babykleidung, die in Ländern gefertigt wurde, in denen nicht so "scharfe" Umwelt- und Verbraucherschutzrichtlinien gelten wie in Europa. Billig ist eben nicht alles! Bei französischer Babykleidung kann man sich auf Qualität verlassen.