Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name _________________________Datum _ _ ._ _._ _

Mechanismus der elektrophilen Substitution am Benzol

LEWIS-Säuren sind Moleküle oder Ionen mit unvollständig besetzter äußerer Elektronenschale. Sie können gegenüber anderen Reaktionspartnern als Elektronenpaar-Akzeptoren wirken, in dem sie eine kovalente Bindung mit dem Reaktionspartner ausbilden.

LEWIS-Basen sind dagegen Moleküle oder Ionen mit freien Elektronenpaaren. Sie können gegenüber anderen Reaktionspartnern als Elektronenpaar-Donatoren wirken, dabei kommt ebenfalls eine kovalente Bindung zustande. Das Neutralisationsprodukt aus LEWIS-Säure und -Base ist ein LEWIS-Säure-Base-Komplex.

Da der aromatische Ring eine relativ hohe Elektrodendichte aufweist, wird er bevorzugt von einem Elektronenmangel- Teilchen (                                  Agens) angegriffen. Deswegen ist die typische Reaktion aromatischer Verbindungen nicht die                                   , sondern die                                                                                   . Unterstützt wird dieser Mechanismus wie bei der                                 Addition von Brom an Alkene durch Stoffe, die eine                                                     des Brom-Moleküls einleiten.  Diese Stoffe, sog. LEWIS-Säuren, reagieren mit dem Agens, hier Brom. Aus Eisen und einem Teil des Broms entsteht somit___________ . Die                                                                                verläuft in zwei Schritten: 1. Schritt:                                    Angriff des                                   polarisierten Brom-Atoms auf das Benzol-Molekül.

Unter Ausbildung einer Kohlenstoff-Brom-Bindung zerfällt das Tradukt (sog. B-Komplex) in ein Carbenium-Ion (sog. F-Komplex) und ein FeBr4- -Ion. Die                                             Ladung des Carbenium-Ions ist                                         , das Ion ist                                                  . 2. Schritt: Re-Aromatisierung und Bildung von Brombenzol Das 

Carbenium-Ion spaltet ein                                                 ab und es 

entsteht ein Brombenzol-Molekül. Das                                     wird vom FeBr4- -Ion unter Bildung von                    und Eisen(III)-bromid aufgenommen.  Die Abspaltung des                             führt unter Freisetzung von                             -energie wieder zu stabilen aromatischen Zustand, deswegen tritt eine denkbare Addition des Bromid-Ions an das Interdukt entsprechend der Addition der Alkene nicht ein. Die Aufhebung der Mesomerie des aromatischen Systems und die                                    Spaltung des Brom-Moleküls erfordern trotz der

Unterstützung durch die LEWIS-Säure im 1. Schritt der                                       Substitution eine hohe                            .

Dieser 1. Schritt ist deswegen der langsamste,                                                                 Schritt. Die Protonenabspaltung erfolgt dann als 2. Schritt schnell, da der aromatische, nun substituierte Ring unter Energie-Abgabe zurückgebildet wird.  Die Substitution ist also wegen der                                                               gegenüber der Addition die bevorzugte Reaktion aromatischer Systeme.

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update am: 07.06.11
erstellt am: 13.11.2002

Das Arbeitsblatt beruht auf den Ausführungen und Bildern von M. Tausch/M.v.Wachtendonk: Chemie SII, Stoff-Formel-Umwelt", Bamberg 1993;