Elektrophile Zweitsubstitution

Erkläre die Verteilung der Substitionsprodukte bei der Nitrierung von C₆H₅Y:

Erstsubstituent Y	ortho	para	ortho + para	meta
-OH	50-55	45-50	100	Spuren
-NHCOCH₃	19	79	98	2
CH₃	58	38	96	4
-F	12	88	100	Spuren
-Cl	30	70	100	Spuren
-Br	37	62	99	1
-I	38	60	98	2
-NO₂	6,4	0,3	6,7	93,3
-N(CH₃)₃	0	11	11	89
-CN	-	-	19	81
-COOH	19	1	20	80
-SO₃H	21	7	28	72
-CHO	-	-	28	72

Welche Produkte entstehen bei der
a) Monobromierung von Toluol?
b) Monobromierung von p-Toluolsulfonsäure

Formuliere einen Syntheseweg für o-Dibrombenzol und o-Bromchlorbenzol aus Benzol.

Gib die Strukturen und die Namen der Hauptprodukte an, die bei der Monobromierung des aromatischen Rings folgender Verbindungen zu erwarten sind. Gib dabei an, ob die Bromierung langsamer oder schneller verläuft als bei Benzol.

a) Acetanilid	e) Ethylbenzoat C₆H₅COOC₂H₅
b) Jodbenzol	f) Acetophenon C₆H₅COCH₃)
c) sek. Butylbenzol	g) Benzonitril C₆H₅CN
d) N-Methylanilin C₆H₅NHCH₃	h) Benzotrifluorid C₆H₅CF₃