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Bei aromatischen Carbonsäuren wird die Acidität
nicht
nur durch den induktiven Effekt
des aromatischen Rings, sondern auch durch mesomere
Effekte beeinflusst. Die verglichen mit Essigsäure (pKs:
4,75) etwas
höhere Säurestärke von Phenylessigsäure (pKs: 4,31) ist auf den -I-Effekt
des Benzolkerns zurückzuführen.
Obwohl in der Benzoesäure der aromatische Ring direkt an die
Carboxylgruppe gebunden ist, der -I-Effekt also viel stärker
sein müsste, ist Benzoesäue nur ganz wenig stärker als
Phenylessigsäure (C6H5CH2COOH). Der Grund dafür liegt darin, dass durch den -I-Effekt
des Benzolkerns das Phenylacetat-Ion etwas stabilisiert wird, dass
aber im Fall der
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