Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ___________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

 Kohlenhydrate IV

 
Überblick: Die für unseren Zusammenhang (Projekt Milch) wesentlichen Kohlenhydrate sind rechts tabellarisch dargestellt. Die wesentlichen C6-Zucker sind "-D-Glucose, $-D-Glucose und $-D-Galactose.

Monosaccharide

C5-Zucker Ribose "-D-Ribose $-D-Ribose
C6-Zucker Glucose "-D-Glucose $-D-Glucose
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-D-Mannose
$
-D-Fructose
$
-D-Galactose

Disaccharide

C12-Zucker Saccharose
Rohrzucker
"-D-Glucose-$-D-Fructose
Lactose
Milchzucker
$-D-Galactose-$-D-Glucose
Maltose
Malzzucker
"-D-Glucose-"-D-Glucose
Cellobiose $-D-Glucose-$-D-Glucose

Entsprechend ihrer wichtigsten funktionellen Gruppe gehören Glucose und Galactose zu den Aldosen, während Fructose den Ketosen zu zurechnen ist.

In der offenkettigen Darstellung wird das C-Atom mit der Funktionellen Gruppe immer ganz oben angeordnet (Nr. 1), danach folgen die C-Atome, die die Hydroxy-Gruppen (OH-Gruppe) tragen. Die Verteilung der Hydroxy-Gruppen nach links oder rechts ist nicht egal: sie folgt einem bestimmten System. Glucose und Fructose gehören zu den sog. Carbonyl-Verbindungen und zeigen deren Reaktionen, aber auch Reaktionen von Alkoholen. 

In Lösungen liegen die C6-Zucker in Ringform vor: intramolekular (d.h. innerhalb des Moleküls) bildet sich ein Ring aus mit Sauerstoff als Brückenatom: Das doppelt gebundene Sauerstoffatom der Aldehyd-Gruppe öffnet sich (1 Bindung wird frei) und wird mit einem Wasserstoffion abgebunden. Die am C-Atom 1 freiwerdende Bindung wird von der Hydroxy-Gruppe am C-Atom 5 in Beschlag genommen. Das H-Atom der Hydroxy-Gruppe wird als Ion abgetrennt und vom Sauerstoff-Atom an C1 gebunden. Dabei bilden sich Strukturen, die man als Halbacetal bzw. Halbketal bezeichnet. Die nun entstandenen Ringe mit einer Sauerstoffbrücke und 5 C-Atomen gehören zur Grundstruktur des Pyrans (6 Ringlieder) bzw. bei Fructose zur Grundstruktur des Furans (5 Ringglieder). Deswegen heißen die entsprechenden Stoffklassen auch Pyranosen und Furanosen. Die übliche Darstellung des 6- bzw. 5-Rings ist die Projektion nach Haworth: Der Ring wird als ebener Ring dargestellt, das Ring-Sauerstoffatom liegt hinten und die endständige CH2OH-Gruppe (C-Atom 6) zeigt nach oben in der D-Reihe, in der L-Reihe nach unten. Die glycosidische Hydroxygruppe (die 1. nach der Sauerstoff-Brücke) zeigt im "-Glucose-Molekül nach unten, im $-Glucose-Molekül nach oben, alle Hydroxy-Gruppen sind äquatorial ausgerichtet.

Arbeitsaufträge:

1. Vergleiche die Strukturformeln der drei C6-Zucker und stelle Gemeinsamkeiten und Unterschiede heraus.

2. Vergleiche die Ringstruktur von Fructose (Pyranose- und Furanoseform) mit der der Glucose.

3. Vergleiche Glucose und Galaktose hinsichtlich der Ringform.

 

update: 05.04.2017                                                                                                                                                                            zurück        zur Hauptseite

Quellen der Abbildungen: Prof. Blumes Medienangebot