Klausurfragen zum Thema Alkanole-Alkanale-Alkanone

I. Der erste Komplex von Fragen dreht sich um die Struktur-Eigenschafts-Problematik dieser drei Stoffgruppen. 

Bei allen drei Stoffgruppen ist vor allem der Siedepunkt die interessanteste Eigenschaft, weil er etwas über die Struktur der zwischenmolekularen Bindungskräfte aussagt. Da von allen drei Stoffgruppen nur die Alkohole ein H-Atom an einem Sauerstoffatom gebunden haben (sog. "aktives H-Atom"), sind sie nach der NOF-Regel die einzige Gruppe, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann. 

Bei den Aldehyden und Ketonen existieren C=O-Doppelbindungen und das H-Atom der Carbonylgruppe ist an ein C-Atom gebunden, bei den Ketonen existiert kein H-Atom in dieser Art. Also können Aldehyde und Ketone "nur" Dipol-Dipol-Bindungen ausbilden aufgrund der EN-Unterschiede zwischen C- und O-Atomen.

Ein Siedepunktsvergleich kann nun in horizontaler Ebene (Richtung) und vertikaler Ebene (Richtung) erfolgen. 

Beispiel A:

Isomere des Butanols

1-Butanol 2-Butanol 2-Methyl-
1-propanol
2,2-Dimethyl-
1-propanol
Struktur-Eigenschaftsvergleich in horizontaler Richtung begründet die Sdp-Unterschiede von links nach rechts durch die unterschiedliche Struktur: wo ist die OH-Gruppe und/oder CH3-Gruppe angebunden?
Sdp [° C] 117,7 99,5 107,9 82,6

Beispiel B:

Siedepunkte der 

homologen Reihe der Alkanole Struktur-Eigenschaftsvergleich in vertikaler Richtung begründet die Unterschiede von oben nach unten durch die unterschiedliche Struktur: Verlängerung der C-Kette und deren Auswirkung auf die Gruppe, die wesentlich die Stärke der zwischenmolekularen Bindung repräsentiert.

Siedepunkte der 

homologen Reihe der entsprechenden Alkanale

Siedepunkte der 

homologen Reihe der entsprechenden Carbonsäuren
 

Notwendige Kenntnisse:

Zur Begründung der Siedepunktsunterschiede in horizontaler und/oder vertikaler Richtung ist die Kenntnis der zwischenmolekularen Bindungskräfte, also der Sekundärbindungskräfte notwendig. Dazu gehören im einzelnen:

a) die Van-der-Waals-Kräfte
b) die Dipol-Dipol-Bindung
c) die Wasserstoffbrückenbindung

Mitbestimmender Faktor ist bei den Siedepunkten die Molekülmasse, bei einem Vergleich muss dies berücksichtigt werden. Bei gleicher molarer Masse ist allein die Struktur der entscheidende Faktor. Mitberücksichtigt werden muss bei allen homologen Reihen der Alkan-Oxo-Verbindungen der steigende Anteil der Van-der-Waals-Kräfte mit steigendem Kohlenwasserstoffrest, vor allem bei den Verbindungen, bei denen die funktionelle Gruppe am Ende des Moleküls sitzt. Bei Verbindungen mit im Molekül sitzender funktioneller Gruppe ist die Sachlage komplexer.

Siehe dazu auch den Text "Abhängigkeit des Siedepunktes von der Struktur bei C3-, C4- und C5-Alkoholen" .

 

II. Verwandt mit der Siedepunktsproblematik ist die Problematik der Wasserlöslichkeit. Hier müssen Wasserstoffbrückenbindungen des Wassers im Kontext mit der Struktur der funktionellen Gruppe der KW-Verbindung betrachtet werden: Alkohole, Aldehyde und Ketone können WBB bilden, die allerdings durch die hydrophoben KW-Reste mit zunehmender Kettenlänge stark gestört werden. Siehe dazu die Datenblätter der Alkanale und der Alkanone und das Datenblatt Alkanole .

 

III. Der dritte interessante Komplex  ist die Umsetzung der Alkohole bzw. Aldehyde mit Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat und Kaliumpermanganat in schwefelsaurer Lösung zu Aldehyden/Ketonen bzw. Carbonsäuren.

Interessant ist hier der Nachweis der Struktur des Alkohols durch die verschiedenen Oxidationsmöglichkeiten oder Oxidationsreihen: 
Primäre Alkohole ---> Aldehyde ----> Carbonsäuren ----> Kohlenstoffdioxid
Sekundäre Alkohole ---> Ketone  --//-->: Ende der Oxidationsreihe
Tertiäre Alkohole --//--> :Ende der Oxidationsreihe

Entsprechende Nachweisreaktionen wie die Tollens-Probe (Nachweis mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung) oder mit Fehling I/II weisen auf die Aldehyde als Reduktionsmittel hin. Das Verständnis dieser Reaktionen erschließt sich über die Behandlung der Reaktionen als Redoxreaktionen mit der Kenntnis der Oxidationszahlen im Hintergrund.

Siehe dazu auch die Abbildung am Ende in Klausur zum Abschnitt "Reaktionsfolgen: Fragen und Aufgaben .

 

IV.

 

Methodisch kann neben der Interpretation von Daten aus einer Tabelle (numerische Form) auch die Interpretation von Daten aus einer Graphik oder Abbildung (graphische Form) erwartet werden. Entsprechendes Übungsmaterial findet sich in den Diagrammen, in denen gerade der Vergleich der Siedepunkte zwischen verschiedenen Stoffgruppen dargestellt wird.

 

V. Grundlagenkenntnisse für die Lösung solcher Klausuren ist das Verständnis von Molarer Masse, die Fähigkeit, aus Molaren Massen bei Kenntnis einiger weiterer Angaben eine Summenformel erstellen zu können, aus Summenformeln Strukturformeln zu entwickeln und diese gemäß den Regeln der Nomenklatur benennen zu können. Entsprechende Übungen finden sind unter den Übungsaufgaben.
   

update am 24.03.2017                                                                                                                                                                      zurück       zur Hauptseite