Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Grundregeln der Nomenklatur einfacher Alkane nach IUPAC

 
1. Die Kohlenwasserstoffe (KW) mit der C-Atomzahl 1 bis 4 erhalten sogenannte "Trivialnamen". Ab C5H12 (Pentan) werden griech.-lateinische Zahlwörter mit der Endung -an verwendet. Geradkettige (unverzweigte KW) heißen n(ormal)-Alkane, also n-Pentan, n-Hexan usw.

2. Bei den nichtgeradkettigen oder verzweigten Alkanen bestimmt die längste Kette, die sog. Hauptkette, den Stammnamen, also -pentan, -hexan usw. Wenn es in einem Molekül zwei gleich lange "längste" Ketten gibt, dann ist die Kette mit den meisten Seitenketten (Substituenten) die Hauptkette.

Beispiel: 3et2mepe.wmf (1310 Byte) richtig: 3-Ethyl-2-methyl-pentan
falsch: 3-Iso-propyl-pentan
Zählreihenfolge der C-Atome: 5-4-3-6-7

3. Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Substituenten tragenden Atome möglichst niedrige Ziffern erhalten.

Beispiel: TRIMETHE.WMF (1394 Byte) richtig: 2,3,5-Trimethyl-hexan
falsch: 2,4,5-Trimethyl-hexan
Zählreihenfolge der C-Atome: 1-2-4-5-7-9

4. Die einwertigen Alkan-Reste tragen die Endung -yl (allgemein: -alkyl).
    Also: CH3- : Methyl-Rest, C2H5- : Ethyl-Rest, usw.

5. Die verzweigten Reste werden entsprechend ihrer Herkunft aus Alkanen oder Alkoholen folgendermaßen benannt:

isobutan.wmf (1230 Byte) Isobutan
(2-Methyl-propan)
=======> isobutyl.wmf (926 Byte) Isobutyl-Rest

Ein iso-Rest hat eine y-Form

ISOPENTA.WMF (868 Byte) Isopentan =======> ISOPENTY.WMF (1042 Byte) Isopentyl-Rest

6. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt, dabei wird dem Namen des seitenständigen Alkylrestes die Ziffer der Verzweigungsstelle von der Hauptkette vorangestellt; z.B.: 2-Methyl-propan.

7. Tritt die gleiche Alkylgruppe mehrfach als Seitenkette auf, wird durch die Vorsilbe ("Präfix") "di-" (2), "tri-" (3), "tetra-" (4) usw. angegeben, wie oft die betreffende Alkylgruppe insgesamt im Molekül vorhanden ist. Dabei wird aus Gründen der Eindeutigkeit die Ziffer des betreffenden C-Atoms, an dem die Seitengruppe sitzt, ebenso oft angegeben wie die Seitengruppe vorhanden ist. Sind also an mehreren C-Atomen der Hauptkette z.B. drei Methylgruppen vorhanden, heißt es nicht 2-Methyl-3-Methyl-5-Methyl-..., sondern 2,3,5-Trimethyl... .

8. Sind mehrere unterschiedliche Alkylgruppen vorhanden, so werden sie im Namen der Verbindung in alphabetischer Reihenfolge angeführt, also z.B. 3,3-Diethyl-4-methyl-5-isopropyl--octan. Dabei werden die Vorsilben nicht in die alphabetische Reihenfolge miteinbezogen (IUPAC 2004)! Siehe auch: http://liqcryst.chemie.uni-hamburg.de/oc1/Nomenklatur.PDF


update am 26.09.2017                                                                                                                                                                           zurück       zur Hauptseite
 

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