Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Aufgaben zum Thema "Alkanole"

 
  1. Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole. Die entsprechenden Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.

  1. Stelle - wie in der Vorgabe dargestellt - die Abhängigkeit des Siedepunktes der einzelnen Isomere der Propanole, Butanole und Pentanole von der Struktur und molaren Masse graphisch dar: auf der x-Achse sind die drei Gruppen der Alkohole anzuordnen, auf der y-Achse die Siedepunkte der jeweiligen Isomere. Die Daten sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.
     

  2. Benenne zuerst die sekundären Bindungskräfte, die für die Höhe des Siedepunkt verantwortlich sind.
     

  3. Begründe den Zusammenhang zwischen der Struktur und dem Siedepunkt unter der Fragestellung: Wie kann sich die für den Siedepunkt verantwortlichen sekundären Bindungskraft aufgrund der gegebenen Molekülgestalt auswirken?
alkanole_sdp_struktur.bmp (137222 Byte)

  Primäres, sekundäres, tertiäres und quartäres C-Atom

primärer Alkohol sekundärer Alkohol tertiärer Alkohol quartäres C-Atom
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3
     |
         OH
   
1-Butanol   2-Methyl-2-propanol  

Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein primäres C-Atom, da es nur an ein weiteres C-Atom gebunden ist.

Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein sekundäres C-Atom, da es an zwei weitere C-Atome gebunden ist.

Das die OH-Gruppe tragende C-Atom ist ein tertiäres C-Atom, da es an drei weitere C-Atome gebunden ist.

Das zentrale C-Atom trägt vier weitere C-Atome.

Arbeitsaufträge:

1. Fülle die Lücken in der 2. (Name des Alkohols?), 3. (Strukturformel des Alkohols) und 4. Spalte (Name und Struktur eines Alkohols aus dem Datenblatt) auf!

2. Welche Alkohole aus der Isomerengruppe der Pentanole gehören zu den primären, sekundären oder zu den tertiären Alkoholen? Teile ein mit Namen und Strukturformel!

3. Erstelle von Hexanol alle Isomere und teile sie nach primären, sekundären oder tertiären  Alkoholen mit Namen und Strukturformel ein!

 

Lösungen zu den Aufgaben:

1. Erstelle die Strukturformeln aller Propanole, Butanole und Pentanole. Die entsprechenden Formeln sind dem "Datenblatt Alkanole" zu entnehmen.

Propanole 1-Propanol 2-Propanol    
Butanole 1-Butanol 2-Butanol 2-Methyl-1-propanol

2-Methyl-2-propanol

Pentanole 1-Pentanol 2-Pentanol 3-Pentanol 2-Methyl-1-butanol
3-Methyl-1-butanol 3-Methyl-2-butanol 2-Methyl-2-butanol 2,2-Dimethyl-1-propanol

 

2. Abhängigkeit des Siedepunkts von der Struktur der Propanole, Butanole und Pentanole
3. Sekundärbindungskräfte Bei den Alkanolen bestimmen zwei Sekundärbindungskräfte die Höhe der Siedepunkte: die Wasserstoffbrückenbindung WBB und die Van-der-Waals-Kraft (VdWK). Diese zwei Sekundärbindungskräfte addieren sich gegenseitig, wobei die Struktur des Alkohols den Anteil der beiden Kräfte bestimmt.
4. Zusammenhang Struktur-Siedepunkt Angefangen bei den Propanolen ist eine erste Tendenz zu erkennen: je mehr die Hydroxy-Gruppe "ins Innere" des Moleküls wandert, desto schwächer wird ihr Einfluss. Gleichzeitig ersetzt sie partiell den Einfluss der Van-der-Waals-Kräfte durch ihre polarisierende Eigenschaft. Die niedrigsten Siedepunkte haben die Alkohole, bei denen die Hydroxygruppe nicht am Ende, sondern irgendwo in der Mitte der Kohlenstoff-Kette sitzt und gleichzeitig auch eine Methylgruppe in der Nähe, was die Ausbildung der Van-der-Waals-Kräfte stört.
   
2. Teil der Aufgaben
Klassifizierung der Pentanole nach der Art des C-Atoms
Ein primäres C-Atom besitzen: 1-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 2,2-Dimethyl-1-propanol

Ein sekundäres C-Atom besitzen: 2-Pentanol, 3-Pentanol, 3-Methyl-2-butanol

Ein tertiäres C-Atom besitzen: 2-Methyl-2-butanol

3. Isomere des Hexanols Lösungshinweis: Es gibt 17 Isomere, davon sind drei dem Hexanol zu zu rechnen. Acht Isomere haben die Grundstruktur eines Pentanols, sechs Isomere haben die Grundstruktur eines Butanols.

update: 09.04.2017                                                                                                                                                                                zurück        zur Hauptseite