Induktiver Effekt

 
+I-Effekt Veränderung -I-Effekt

C<---CH3

Pfeil nach oben

C—>OH

C<---CH2-CH3 C—>OCH3
C<---CH(CH3)2 C—>I
C<---C(CH3)3 C—>Br
C—>Cl
  C—>COOH
  C—>F


Während der meisten Reaktionen entsteht zu irgend einem Zeitpunkt innerhalb des reagierenden Moleküls eine positive oder eine negative Ladung. Die Reaktivität hängt normalerweise davon ab, wie leicht das Molekül diese Ladung aufnehmen kann. Dies hängt wiederum ab vom elektronischen Effekt eines Substituenten.
 

Ein Substituent kann im Vergleich zu Wasserstoff
-I-Effekt entweder Elektronen vom Reaktionszentrum abziehen oder
+I-Effekt Elektronen an das Reaktionszentrum abgeben
Ein elektronenanziehender Substituent vermindert dabei den Elektronenüberschuss einer negativen Ladung oder vergrößert den Elektronenmangel einer positiven Ladung.

Ein elektronenschiebender Substituent vermindert dabei den Elektronenmangel einer positiven Ladung oder vergrößert den Elektronenüberschuss einer negativen Ladung.

Merkmale des Induktiven Effekts:
Pfeil nach rechts Der induktive Effekt wirkt entweder entlang der Molekülkette oder durch den Raum.
Er nimmt mit zunehmender Entfernung von Substituenten ab.
Seine Wirkung (+I oder -I) hängt maßgeblich von seiner Elektronegativität (im Vergleich zu H) ab.
Neben und oder parallel zum induktiven Effekt wirkt der Resonanz- oder Mesomerie-Effekt: er tritt immer dann ein, wenn freie Elektronen oder B-Elektronen beteiligt sind.

Siehe dazu auch Induktiver Effekt im pdf-Format und Induktiver Effekt im WordPerfect-Format

update am: 18.10.17                                                                                                                                                                            zurück        zur Hauptseite