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Kohlenwasserstoffe

 
Kohlenwasserstoffe bestehen, wie schon der Name sagt, nur aus den Elemente Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H). Dabei gibt es zwei große Familien: die aliphatischen Kohlenwasserstoffe (KW) und die aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe untergliedern sich wieder in zwei Gruppen, die unterschiedliche Aspekte verdeutlichen:

Da gibt es einmal die gesättigten KW und die ungesättigten KW. Andererseits kann man sich nach der Struktur richten und von geradkettigen/verzweigten und ringförmigen KW sprechen.

Beide Kategorien kommen auch miteinander kombiniert vor, also z.B. ungesättigte und ringförmige KW.

Um Ordnung in das "Chaos" zu bekommen, benutzt man eine Namensgebung=Nomenklatur, die sich von einfachen Ebenen zu komplexeren aufbaut.

Grundlage der Nomenklatur der zunächst behandelten aliphatischen KW ist die homologe Reihe der Alkane.

Die ersten vier Namen sind historisch bedingt, ab dem fünften KW beginnt eine Zählweise, die sich nach der griechischen Namensgebung für die Zahlen richtet: penta=fünf, hexa=sechs usw.

KW Formel Reste Formel
Methan C1H4 Methyl- C1H3-
Ethan C2H6 Ethyl- C2H5-
Propan C3H8 Propyl- C3H7-
Butan C4H10 Butyl- C4H9-
Pentan C5H12 Pentyl- C5H11-
Hexan C6H14 Hexyl- C6H13-
Heptan C7H16 Heptyl- C7H15-
Octan C8H18 Octyl- C8H17-
Nonan C9H20 Nonyl- C9H19-
Decan C10H22 Decyl- C10H21-

Von diesen Namen leiten sich zwei weitere Namensfamilien ab: die Familie der KW-Reste, die bei den verzweigten KW mitspielen und die Familie der ungesättigten KW, die in einfach und mehrfach ungesättigt unterteilt werden.

In der Abbildung sind folgende Beispiele:

1: Butan: geradkettig-gesättigt
2: Buten-2: geradkettig, aber einfach ungesättigt
3: 2-Methyl-Butan: verzweigt, aber gesättigt
4: Cyclohexan: ringförmig und gesättigt
5: Cyclohexen: ringförmig, aber einfach ungesättigt
6: 3-Ethyl-cyclohexen: ringförmig und verzweigt und einfach ungesättigt
7: Ethyl-cyclohexen

Verzweigte Kohlenwasserstoffe können in sich noch weiter verzweigt sein, es gibt unterschiedliche Reste und die Reste können auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe sein oder organische Gruppen mit Heteroatomen wie Sauerstoff (Oxo-Verbindungen), oder Schwefel (Thio-/Sulfo-Verbindungen) oder mit Halogenen.

 Die Nomenklatur wird dann hier etwas komplexer. Außerdem sind Verbindungen mit Heteroatomen keine reinen Kohlenwasserstoffe mehr. Die vielen unterschiedlichen Strukturen werden teilweise im AB Isomerie behandelt.

Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe können einfach ungesättigt sein, haben dann nur eine Doppelbindung, oder zweifach, dreifach usw. und haben dann zwei oder drei Doppelbindungen. Mehrere Doppelbindungen können untereinander in einer bestimmten Ordnung stehen, z.B. in der Reihenfolge Einfachbindung-Dopppelbindung-Einfachbindung-Doppelbindung, dann spricht man von konjugierten Doppelbindungen. Der Normalfall sind isolierte Doppelbindungen, daneben gibt es auch noch kumulierte Doppelbindungen. Die gesamte Familie ist die der Alkene.

Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe können auch eine Dreifachbindung enthalten, statt dem Namensbestandteil "-en" gibt es dann den Bestandteil "-in", also z.B. Ethin, Propin, Butin usw. Doppel- und Dreifachbindungen können auch in Seitengruppen oder Seitenketten oder in Ringen vorkommen. Auch hier wird die Nomenklatur wieder komplizierter. Dreifachbindungen werden mit Alkinen bezeichnet.


Die zweite große Gruppe der Kohlenwasserstoffe sind die aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie gehen alle zurück auf einen Grundkörper, das Benzol C6H6. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe sind nicht einfach dreifach ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, also das Benzol ist nicht einfach ein Cyclo-hexa-tri-en (der Deutlichkeit wegen alles auseinandergeschrieben), sondern reagiert nach eigenen chemischen Regeln, beschrieben in der Aromatenchemie oder im Arbeitsblatt
Benzol - Eigenschaften und Reaktionen.

An die sechs C-Atome des Benzols können alle möglichen Gruppen angebunden werden, von einfachen KW-Resten wie Methyl-, Ethyl- usw. bis zu Heterogruppen wie -OH (Hydroxygruppe), -NH2 (Aminogruppe), NO3 (Nitrat- oder Nitrogruppe)usw. Dann spricht man von substituierten Benzolverbindungen, wie Phenol: C6H5-OH . Der Rest C6H5- ist der Phenylrest, also Hydroxy-phenyl = Phenol.

Der aromatische Ring kann auch mit einem anderen Ring verbunden sein, dann kommt man in die Familie der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe wie Naphthalin oder Anthracen (drei Ringe)

 
siehe auch: Alkane-Übersicht
Grundregeln der Nomenklatur
und Kohlenwasserstoffe im pdf-Format und Kohlenwasserstoffe im Wordperfect-Format
 

update: 18.10.2017                                                                                                                                                                                 zurück        zur Hauptseite